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1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one | 1261242-91-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
英文别名
combretastatin-A159;1,4-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one化学式
CAS
1261242-91-4
化学式
C21H25NO7
mdl
——
分子量
403.432
InChiKey
ZKMTUMDBUCMIIN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    75.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    溴乙酸乙酯(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine三甲基氯硅烷ammonium hydroxide氯化铵 作用下, 以 为溶剂, 反应 8.0h, 以68%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    构象受限的β-内酰胺型康维他汀类似物的前导鉴定:合成,抗增殖活性和微管蛋白靶向作用
    摘要:
    描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究,这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮(β-内酰胺)环系统,代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代,或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时,最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期,其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架,可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2010.09.033
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文献信息

  • Lead identification of conformationally restricted β-lactam type combretastatin analogues: Synthesis, antiproliferative activity and tubulin targeting effects
    作者:Miriam Carr、Lisa M. Greene、Andrew J.S. Knox、David G. Lloyd、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan
    DOI:10.1016/j.ejmech.2010.09.033
    日期:2010.12
    The synthesis and study of the structure–activity relationships of a series of rigid analogues of combretastatin A-4 are described which contain the 1,4-diaryl-2-azetidinone (β-lactam) ring system in place of the usual ethylene bridge present in the natural combretastatin stilbene products. The 1,4-diaryl-2-azetidinones are unsubstituted at C-3, or contain methyl substituent(s) at C-3. The most potent
    描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究,这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮(β-内酰胺)环系统,代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代,或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时,最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期,其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架,可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。
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