3-(8-bromo-4-fluoro-3-phenylquinolin-2-yl)propan-1-ol | 1402604-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-bromo-4-fluoro-3-phenylquinolin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(8-Bromo-4-fluoro-3-phenylquinolin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1402604-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrFNO
• 分子量: 360.226
• InChiKey: HQIFMHFRNZECSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-1H-indole 在 Selectfluor 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(8-bromo-4-fluoro-3-phenylquinolin-2-yl)propan-1-ol 、 8-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927

文献信息

• Exploration of Forbidden Povarov Processes as a Source of Unexpected Reactivity: A Multicomponent Mannich-Ritter Transformation
  作者：Sara Preciado、Esther Vicente-García、Salomé Llabrés、F. Javier Luque、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.201202927

  日期：2012.7.9

  geometrically or electronically restricted imines for Povarov‐type processes does not afford the anti‐Bredt tetrahydroquinolines, but leads instead to highly functionalized structures through novel reaction pathways (see picture; LA=Lewis acid). The exploration of “forbidden” routes constitutes a valuable approach in the search for new multicomponent reactions.

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。