7-bromo-2-phenyl-1H-indole | 100874-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 100874-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• mdl: MFCD05223479
• 分子量: 272.144
• InChiKey: AOFJPJJSKNIJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-bromo-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-bromo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚氧化重排形式的全合成重氮酰胺A

  摘要：

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601605

文献信息

• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• 一种钯催化碘苯与肟酯合成2-取代吲哚化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113831272B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种钯催化碘苯与肟酯合成2‑取代吲哚化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将肟酯化合物和碘苯在钯催化剂、膦配体和降冰片烯的作用下反应，后续处理，获得2‑取代吲哚化合物。本发明的方法以钯为催化剂，并采用膦配体，产率高、底物适用性广。此外，本发明以肟酯化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、反应条件温和等优点。
• On the way to biodegradable poly(hydroxy butyrate) from propylene oxide and carbon monoxide via β-butyrolactone: Multisite catalysis with newly designed chiral indole-imino chromium(III) complexes
  作者：Heimo Wölfle、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Peter Preishuber-Pflügl、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.013

  日期：2009.7

  ligand families and on their chromium(III) complexes as enantioselective catalysts for the conversion of propylene oxide and carbon monoxide to enantioenriched β-butyrolactone, the key monomer for the production of PHB by ring-opening polymerization. The enantioselective carbonylation catalysts are based on new chiral tri- and tetradentate [N2O] and [N4] chromium(III) complexes containing chiral indolaldimine

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N
• Exploration of Forbidden Povarov Processes as a Source of Unexpected Reactivity: A Multicomponent Mannich-Ritter Transformation
  作者：Sara Preciado、Esther Vicente-García、Salomé Llabrés、F. Javier Luque、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.201202927

  日期：2012.7.9

  geometrically or electronically restricted imines for Povarov‐type processes does not afford the anti‐Bredt tetrahydroquinolines, but leads instead to highly functionalized structures through novel reaction pathways (see picture; LA=Lewis acid). The exploration of “forbidden” routes constitutes a valuable approach in the search for new multicomponent reactions.

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。
• One-Pot Synthesis of Furo[3,4-<i>c</i>]indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines through Rh(III)-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Phenylindoles with 4-Hydroxy-2-alkynoates
  作者：Yihao Liu、Zi Yang、Remi Chauvin、Wei Fu、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01744

  日期：2020.7.2

  efficient and regioselective synthesis of fused polycyclic furo[3,4-c]indolo[2,1-a]isoquinolines through Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of 2-arylindoles and 4-hydroxy-2-alkynoates has been developed. This cascade reaction displays high step economy and efficiency and tolerates various functional groups. The titled polycyclic furo[3,4-c]indolo[2,1-a]isoquinolines exhibit

  通过Rh（III）催化2-芳基吲哚和4-羟基-吲哚的级联C-H活化/环化/内酯化反应，可以高效，区域选择性地合成稠合的多环呋喃并[3,4- c ]吲哚并[ 2,1- a ]异喹啉。已经开发了2-链烷酸酯。该级联反应显示出高的步骤经济性和效率，并且可以耐受各种官能团。标题为多环呋喃并[3，4- c ]吲哚并[2，1- a ]异喹啉表现出荧光发射。