2-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-buttersaeurelacton | 1804-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-buttersaeurelacton
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；3-benzyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1804-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FFDIWTPEXKMPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-苯基丙酸 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以50%的产率得到2-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-buttersaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  羧酸烯二醇酯打开环氧化物的异常区域选择性

  摘要：

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules13061303

文献信息

• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• Unusual Regioselectivity in the Opening of Epoxides by Carboxylic Acid Enediolates
  作者：Luis Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José Segura

  DOI：10.3390/molecules13061303

  日期：——

  Addition of carboxylic acid dianions appears to be a potential alternative to the use of aluminium enolates for nucleophilic ring opening of epoxides. These conditions require the use of a sub-stoichiometric amount of amine (10% mol) for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Yields are good, with high regioselectivity, but the use of styrene oxide led, unexpectedly

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。