(Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 324.2
• InChiKey: RHRSEZQUWLVSHO-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1H-1,2,4-三唑基衍生物

  摘要：

  合成了新的 1 H -1,2,4-三唑基衍生物，并通过对接预测选择其中 6 个衍生物用于研究其对 5 种细菌和 8 种真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均表现出抗菌活性，其 MIC 低于氨苄西林和氯霉素。一般来说，最敏感的细菌似乎是荧光假单胞菌，而植物病原体野油菜枯萎病菌的抵抗力最强。化合物的抗真菌活性远优于抗菌活性。所有化合物均比参考药物酮康唑和联苯苄唑更有效（6 至 45 倍），其中化合物4a达到最佳活性。 A. versicolor 、 A. ochraceus 、 A.niger和T.viride对化合物4b显示出最高的敏感性，而T. viride 、 P. funiculosum和P.ochrothron对化合物4a显示出良好的敏感性。分子对接研究表明，抗菌活性的可能机制涉及抑制大肠杆菌的 MurB 酶，而白色念珠菌的 CYP51 似乎参与了抗真菌活性的机制。值得一提的是，所测试的化合物均未违反利平斯基五法则。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400316
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 isobutyl-1,2,4-triazol-1-ylmethyl ketone 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1H-1,2,4-三唑基衍生物

  摘要：

  合成了新的 1 H -1,2,4-三唑基衍生物，并通过对接预测选择其中 6 个衍生物用于研究其对 5 种细菌和 8 种真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均表现出抗菌活性，其 MIC 低于氨苄西林和氯霉素。一般来说，最敏感的细菌似乎是荧光假单胞菌，而植物病原体野油菜枯萎病菌的抵抗力最强。化合物的抗真菌活性远优于抗菌活性。所有化合物均比参考药物酮康唑和联苯苄唑更有效（6 至 45 倍），其中化合物4a达到最佳活性。 A. versicolor 、 A. ochraceus 、 A.niger和T.viride对化合物4b显示出最高的敏感性，而T. viride 、 P. funiculosum和P.ochrothron对化合物4a显示出良好的敏感性。分子对接研究表明，抗菌活性的可能机制涉及抑制大肠杆菌的 MurB 酶，而白色念珠菌的 CYP51 似乎参与了抗真菌活性的机制。值得一提的是，所测试的化合物均未违反利平斯基五法则。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400316