tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-nitrohexanoate | 887476-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-nitrohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-nitrohexanoate
• CAS: 887476-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: DJYZDQSHHDPXCW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-nitrohexanoate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-6-nitro-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新激素类似物的合成和前体导向生物合成

  摘要：

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500856
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Hormaomycins 和 Belactosins 生物合成中环丙烷形成的鉴定：金属酶的顺序硝化和环丙烷化

  摘要：

  hormaomycin 和 belactosin 中氨基/硝基环丙基丙氨酸部分的生物合成途径得到了充分阐明。该途径涉及血红素加氧酶样双核铁酶 (HrmI/BelK)对l-赖氨酸的ε-氨基的六电子氧化，以及铁和 α-酮戊二酸依赖性加氧酶 (HrmJ/BelL) 形成 C−C 键). 这是 Fe/α-KG 加氧酶催化环丙烷形成的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202113189

文献信息

• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Identification of Cyclopropane Formation in the Biosyntheses of Hormaomycins and Belactosins: Sequential Nitration and Cyclopropanation by Metalloenzymes
  作者：Xiaojun Li、Ryo Shimaya、Tohru Dairi、Wei‐chen Chang、Yasushi Ogasawara

  DOI：10.1002/anie.202113189

  日期：2022.2.7

  hormaomycin and belactosin was fully elucidated. The pathway involves six-electron oxidation of the ϵ-amino group of l-lysine by heme oxygenase-like dinuclear iron enzymes (HrmI/BelK) and C−C bond formation by iron- and α-ketoglutarate-dependent oxygenases (HrmJ/BelL). This is the first example of Fe/α-KG oxygenase-catalyzed cyclopropane formation.

  hormaomycin 和 belactosin 中氨基/硝基环丙基丙氨酸部分的生物合成途径得到了充分阐明。该途径涉及血红素加氧酶样双核铁酶 (HrmI/BelK)对l-赖氨酸的ε-氨基的六电子氧化，以及铁和 α-酮戊二酸依赖性加氧酶 (HrmJ/BelL) 形成 C−C 键). 这是 Fe/α-KG 加氧酶催化环丙烷形成的第一个例子。