3,4-propylenedioxythiophene | 914253-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-propylenedioxythiophene
• 英文别名: diallyl ProDOT；3,3-diallyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-Bis(prop-2-enyl)-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 914253-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: YMDLIJGDSXCWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 2,2-diallyl-1,3-propanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-propylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  聚（3,4-丙烯二氧基噻吩）（PProDOT）通过硫醇-烯“点击”化学反应进行后聚合功能化。

  摘要：

  诸如聚（烷氧基噻吩），聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）和聚（3,4-丙二氧噻吩）（PProDOT）等共轭聚合物的表面官能化为系统地调整其物理性能提供了一种可能的手段。我们先前曾报道过烯烃官能化的3,4-丙二氧基-噻吩（ProDOT）衍生物的合成，该衍生物可以通过硫醇-烯“点击”化学方法轻松地进行修饰。在这里，我们研究了通过使用二烯键官能化的变体（ProDOT-diene）对PProDOT表面进行的聚合后修饰。ProDOT-二烯单体的化学结构已通过核磁共振（NMR）和傅立叶变换红外光谱（FTIR）得以确认。将ProDOT-二烯单体化学或电化学聚合为PProDOT-二烯聚合物，然后通过基于自由基的硫醇-烯化学方法用烷基，PEG或二茂铁部分进行修饰。我们发现，通常不溶的PProDOT-二烯可以通过化学聚合后将烷基接枝到聚合物链上而转化为可溶的衍生物。当电化学沉积在铟锡氧化物（ITO）玻璃

  DOI：

  10.1039/c4tb02033b

文献信息

• 置換３，４−プロピレンジオキシチオフェンモノマー及び３，４−プロピレンジオキシチオフェン系架橋剤並びにそのポリマー
  申请人：ユニバーシティー オブ デラウェア

  公开号：JP2013537557A

  公开（公告）日：2013-10-03

  置換3,4-プロピレンジオキシチオフェンモノマーは、3-アリル-3,4-ジヒドロ-2H-チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン又は3,3-ジアリル-3,4-ジヒドロ-2H-チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピンを、任意に１又は複数のヘテロ原子含有官能基を含むヒドロカルビル部分を有するチオールと、ラジカル付加条件下で反応させることにより製造しうる。当該モノマーを、単独-又は共重合プロセスにおいて用い、(シラン、チオール、ヒドロキシル、カルボン酸、アミン、糖類、ポリオキシアルキレン、などの官能基を含みうる)置換基を含むチオフェン型ポリマーを得てもよい。チオフェン型ポリマー中に架橋を導入するのに有用な架橋剤は、3-アリル-3,4-ジヒドロ-2H-チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピンを、２以上のチオール基を有する化合物と、ラジカル付加条件下で反応させることにより製造されうる。

  取代的 3,4-丙二氧基噻吩单体可通过 3-烯丙基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环庚烷或 3,3-二芳基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环庚烷任选与一个或多个含杂原子官能团反应制得。在自由基加成条件下，硫醇与可选含有一个或多个杂原子官能团的烃基发生反应，即可制得这种单体。单体可用于单聚合或共聚合工艺，以获得含有取代基（可包括硅烷、硫醇、羟基、羧酸、胺、糖、聚氧烷基等官能团）的噻吩类聚合物。在自由基加成条件下，3-烯丙基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环庚烷与具有两个或两个以上硫醇基团的化合物反应，可制得用于在噻吩类聚合物中引入交联的交联剂。
• [EN] NOVEL 3, 4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE DERIVATIVES WITH PENDANT FUNCTIONAL GROUPS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3, 4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE COMPRENANT DES GROUPES FONCTIONNELS PENDANTS
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY BOMBAY

  公开号：WO2006117800A3

  公开（公告）日：2007-02-22
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE MONOMERS AND 3,4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE-BASED CROSSLINKERS AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES SUBSTITUÉS DE 3,4-PROPYLÈNEDIOXYTHIOPHÈNE, AGENTS DE RÉTICULATION À BASE DE 3,4-PROPYLÈNEDIOXYTHIOPHÈNE ET POLYMÈRES EN CONTENANT
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2012027348A3

  公开（公告）日：2012-05-18
• SUBSTITUTED 3,4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE MONOMERS AND 3,4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE-BASED CROSSLINKERS AND POLYMERS THEREOF
  申请人：University Of Delaware

  公开号：EP2616472A2

  公开（公告）日：2013-07-24
• CONDUCTIVE POLYMER MATERIAL AND USE THEREOF
  申请人：ETERNAL MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US20210221933A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure provides a conductive polymer material. The conductive polymer material includes a conductive polymer having structural units derived from the following monomers: (a) a monomer of formula (I): and (b) a monomer having an ethylenically unsaturated group which has the following formula: wherein A, X, R1, R2, R6 to R9, q and w are described in the specification. The conductive polymer material of the present disclosure has high withstand voltage and high capacitance and can be used for the preparation of solid capacitors or hybrid capacitors. In addition, the conductive polymer material according to the present disclosure has high electrical conductivity and good water washing resistance and is thus useful for an antistatic coating or smart fabrics.