7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazol[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one | 137803-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazol[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: Ro 19-0528；7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one；7-Chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo(1,5-a)(1,4)benzodiazepin-6-one；7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 137803-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 355.783
• InChiKey: WWTGGOLKEMUCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-3-yl]carbonyl]imidazole 、 N-hydroxycyclopropanecarboximidamide 在 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以there is obtained 7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 183°-184°的产率得到7-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazol[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  提供了公式##STR1##的化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示下列其中之一的基团##STR2##，虚线表示在情况（1）、（2）和（4）中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C（R.sup.6）.dbd.NOR.sup.7（B），R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢、低碳基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二亚甲基、三亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5分别表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低碳基，R.sup.6表示氢或低碳基，R.sup.7表示低碳基，公式I的化合物在参考碳原子γ处具有（S）或（R，S）构型，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二亚甲基、三亚甲基或丙烯亚甲基时，并且其药学上可接受的酸盐具有显著的亲和力中央苯二氮平受体，并具有抗焦虑，抗癫痫，肌肉松弛和镇静催眠作用。

  公开号：

  US04775671A1

文献信息

• Imidazodiazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0150040A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit α und β bezeichneten Kohlenstoffatomen eine der Gruppen und die gestrichelte Linie die in Fällen (1), (2) und (4) vorliegende Doppelbindung bedeuten und worin R' eine 5- oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe oder die Gruppe -C(R6)=NOR7 (B), R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl oder R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino oder niederes Alkyl, R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 niederes Alkyl bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I bezüglich des mit γ bezeichneten Kohlenstoffatoms die (S)- oder (R, S)-Konfiguration aufweisen, wenn R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon besitzen eine ausgeprägte Affinität zu den zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren und haben anxiolytische, antikonvulsive, muskelrelaxierende und sedativ-hypnotische Eigenschaften.

  通式如下的化合物 其中 A 与指定为 α 和 β 的两个碳原子是以下基团之一 虚线表示在 (1)、(2) 和 (4) 中存在的双键，其中 R' 是 5 或 6 元芳香杂环基团或基团 -C(R6)=NOR7 (B)，R2 是氢，R3 是氢或低级烷基，或 R2 和 R3 合在一起是二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯，R4 和 R5 各自是氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低级烷基，R6 是氢或低级烷基，R7 是低级烷基、其中，当 R2 和 R3 共为二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯时，式 I 化合物相对于以γ 表示的碳原子具有 (S) 或 (R, S) 构型，其药学上可接受的酸加成盐对中枢苯并二氮杂卓受体具有明显的亲和力，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。
• US4775671A
  申请人：——

  公开号：US4775671A

  公开（公告）日：1988-10-04
• Imidazodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04775671A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  There is presented compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signifies one of the groups ##STR2## and the dotted line signifies the double bond present in cases (1), (2) and (4) and wherein R.sup.1 signifies a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group or the group --C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B), R.sup.2 signifies hydrogen and R.sup.3 signifies hydrogen or lower alkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, R.sup.4 and R.sup.5 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino or lower alkyl, R.sup.6 signifies hydrogen or lower alkyl and R.sup.7 signifies lower alkyl, the compound of formula I having the (S) or (R,S) configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a pronounced affinity to the central benzodiazepine receptors and have anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties.

  提供了公式##STR1##的化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示下列其中之一的基团##STR2##，虚线表示在情况（1）、（2）和（4）中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C（R.sup.6）.dbd.NOR.sup.7（B），R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢、低碳基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二亚甲基、三亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5分别表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低碳基，R.sup.6表示氢或低碳基，R.sup.7表示低碳基，公式I的化合物在参考碳原子γ处具有（S）或（R，S）构型，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二亚甲基、三亚甲基或丙烯亚甲基时，并且其药学上可接受的酸盐具有显著的亲和力中央苯二氮平受体，并具有抗焦虑，抗癫痫，肌肉松弛和镇静催眠作用。