(Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylmethylenecyclopentane | 125536-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylmethylenecyclopentane
• 英文别名: [(2Z)-2-benzylidenecyclopentyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 125536-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: GRACVZAJKGGXML-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylmethylenecyclopentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-2-Benzylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylmethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alkenes by Using Unimolecular Chain Transfer Reactions of Silicon Hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00131a003

  日期：1995.12
• Prieto, Jose A.; Larson, Gerald L.; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2773 - 2778
  作者：Prieto, Jose A.、Larson, Gerald L.、Gonzalez, Patricia

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective hydrogen transfer reactions of vinyl radicals: Cyclization of alkynyl iodides by Unimolecular Chain Transfer from silicon hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00257-3

  日期：1997.4

  hexynyl and heptynyl iodides proceeds stereoselectively to give either E- or Z-exocyclic double bonds depending on the type of precursor and radical chain used. In UniMolecular Chain Transfer (UMCT) reactions, the intramolecular abstraction of hydrogen by the intermediate vinyl radical leads exclusively to the E-isomer while the traditional tin hydride method usually provides the Z-isomer with good

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。