1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide | 211364-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-adenosine-5'-carboxamide；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 211364-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: DAIPJSARWQRKLC-LFOXBMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Butyric acid (S)-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-butyrylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-carbamoyl-methyl ester 、 Butyric acid (R)-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-butyrylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-carbamoyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermophilic Esterases/Lipases as an Effective Tool for the Resolution of Nucleoside Diastereoisomers:  Convenient One-Pot Synthesis of α-l-Taluronamide and β-d-Alluronamide Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972086t
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-adenosine-5'-carboxylic acid methyl ester 以 methanolic ammonia 为溶剂， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-5'-carboxylic acid amides

  摘要：

  腺苷-5'-羧酸衍生物的一般化学式为：##STR1## 其中Z是两个氢原子或一个二价低级烷基亚基，##STR2## R是脂肪族或芳基脂肪族基团，而R.sub.1和R.sub.2分别是氢、羟基、氨基、低级烷基、低级烯基、可选的N-烷基化低级氨基烷基、环烷基、羟基烷基或哌啶基基团，或者R.sub.1和R.sub.2在一起是一个二价乙烯基基团，包含4-7个碳原子，可选地由氧原子、硫原子或亚胺基、烷基亚胺基或芳基亚胺基中断，或其药理学上相容的盐。这些酯类令人惊讶地可以在硫酸存在下酯化酸而不水解糖基。虽然这些酯类有一定的活性，但它们可以用来制备具有明显冠状动脉活性的酰胺。

  公开号：

  US04224438A1

文献信息

• US4224438A
  申请人：——

  公开号：US4224438A

  公开（公告）日：1980-09-23