N-苄基奎宁氯 | 67174-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: N-苄基奎宁氯
• 中文别名: N-苄基奎宁氯[手性相转移催化剂]
• 英文名称: (-)-N-benzylquininium chloride
• 英文别名: 1-benzylquininium chloride；N-benzylquininium chloride；N-benzylquinium chloride；(8S,9R)-1-benzyl-9-hydroxy-6'-methoxy-cinchonanium; chloride；(8S,9R)-1-Benzyl-9-hydroxy-6'-methoxy-cinchonanium; Chlorid；(2S,4S,5R)-1-Benzyl-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium chloride；(R)-[(1S,2S,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride
• CAS: 67174-25-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 451.008
• InChiKey: JYDIJFKNXHPWBJ-GOGFHWEMSA-M

物化性质

• 熔点：
  200-205 °C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Benzylquininium chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
QUIBEC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: QUIBEC
别名
: C27H31ClN2O2
分子式
: 451.00 g/mol
分子量
成分 浓度
N-Benzylquininium chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 67174-25-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 200 - 205 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-苄基奎宁（氯化物）是一种有机化合物，它是含有苄基取代基的喹喔啉衍生物。这种盐有助于四氢呋喃反式环氧化物的生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-苄基奎宁氯 反应 0.5h， 以40%的产率得到(-)-O-acetyl-N-benzylquinium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性催化剂的相转移催化。催化剂的结构对立体选择性的影响。第三部分

  摘要：

  在相转移条件下，在2-溴丙酸乙酯与邻苯二甲酰亚胺钾的反应以及苯基叔丁基酮的硼氢化物还原中测试了一些手性催化剂。分析了N-烷基化反应的机理以及催化剂的分子结构对立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810000574
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 奎宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄基奎宁氯
  参考文献：
  名称：

  使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes

  摘要：

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.028
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 tert-butyl [(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate 在 氢氧化铯 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 、 tert-butyl ((1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrohexyl)carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的不对称 Aza-Henry 反应：实验和理论研究

  摘要：

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja800253z

文献信息

• Bioactive Indanes: Proof of Concept Study for Enantioselective Synthetic Routes to PH46A, a New Potential Anti-Inflammatory Agent
  作者：Tao Zhang、Gaia Scalabrino、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.3390/molecules23071503

  日期：——

  proof of principle for a chiral alkylation of ketone 3 using phase-transfer catalysis, providing a key intermediate ketone (S)-4. The parent alkaloids required for the synthesis of PH46A, quinine or cinchonidine, have also been identified. Promising enantiomeric excesses of up to 50% have been achieved to date, and the use of an alternative substrate, unsaturated ketone 9, has also opened up further avenues

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77
• Gypsum board with a fluorine-containing antifungal agent
  申请人：Toreki William

  公开号：US20090104144A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A novel gypsum board having improved antifungal properties is disclosed. The board comprises a gypsum core, front and back paper facings, and a polymeric antifungal agent effective at inhibiting fungal growth. A preferred polymeric antifungal agent is polyDADMAC or polyTMMC. The novel gypsum board further comprises a non-polymeric antifungal agent comprising a fluorine-containing quaternary ammonium compound. Preferred non-polymeric ammonium compounds include Tetra-n-butylammonium fluoride and Tetraethylammonium fluoride. The polymeric antifungal agent can be present in the gypsum core and/or on one or both of the paper facings. The non-polymeric antifungal agent may be encapsulated in a material or ionically associated with the polymeric antifungal agent to allow releases of the non-polymeric antifungal agent over time and/or upon exposure to moisture. Methods for preparing the aforementioned novel gypsum board are also disclosed.

  揭示了一种具有改进抗真菌性能的新型石膏板。该板包括石膏芯、正面和背面纸面以及一种聚合物抗真菌剂，有效地抑制真菌生长。首选的聚合物抗真菌剂是聚DADMAC或聚TMMC。该新型石膏板还包括一种非聚合物抗真菌剂，包括含氟季铵化合物。首选的非聚合物铵化合物包括四正丁基氟化铵和四乙基氟化铵。聚合物抗真菌剂可以存在于石膏芯中和/或在正面和/或背面纸面的一侧或两侧。非聚合物抗真菌剂可以封装在材料中或离子地与聚合物抗真菌剂结合，以允许随时间释放非聚合物抗真菌剂和/或在暴露于湿气时释放。还公开了制备上述新型石膏板的方法。
• Processes for preparing and purifying carbostyril compounds such as aripiprazole and 7-(4-halobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20060079689A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides several improved processes for preparing aripiprazole, wherein the first step comprising reacting 7-HQ with a 1,4-disubstituted-butane in biphasic reaction mixture or in a single phase solvent to obtain a 7-(4-halobutoxy)-3,4-dihydro-(1H)-quinolinone (7-HBQ) and the second step comprising reacting the 7-HBQ and 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine or an acid addition salt thereof in a biphasic reaction medium containing water and a water-immiscible solvent to obtain aripiprazole. Also provided are methods of purifying the 7-HBQs and aripiprazole.

  本发明提供了几种改进的阿立哌唑制备过程，其中第一步包括将7-羟基喹啉与1,4-二取代丁烷在两相反应混合物中或在单相溶剂中反应，以获得7-(4-卤丁氧基)-3,4-二氢-(1H)-喹啉酮（7-HBQ），第二步包括将7-HBQ与1-(2,3-二氯苯基)哌嗪或其酸盐在含水和水不相溶溶剂的两相反应介质中反应，以获得阿立哌唑。还提供了纯化7-HBQ和阿立哌唑的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING VALSARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR PRÉPARER DU VALSARTAN
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011124655A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to an improved process for the preparation of valsartan wherein the cycloaddition reaction is performed is an ether as reaction solvent, with a metal salt azide and in the present of zinc halides.

  该发明涉及一种改进的制备缬沙坦的工艺，其中环加成反应在醚溶剂中进行，使用金属盐叠氮化物，并在锌卤化物存在下进行。
• Development of novel C2-symmetrical [5]oxahelicenoid diols
  作者：Guodong Sun、Zhongqing Wang、Zhuofei Deng、Zhonghua Luo、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153026

  日期：2021.5

  can be realized either by DDQ mediated or Pd/C catalyzed dehydrogenative aromatization. Optical resolution of (rac)-8 with N-benzylquininium chloride 9 and N-benzylquinidinium chloride 10 afforded the enantiomerically pure (P)-8 and (M)-8, respectively. In addition, six chiral phosphoric acids 13a ~ 13f were synthesized from (P)-8 and subjected to an enantioselective Friedel-Crafts reaction to afford

  通过脱氢芳构化从先前报道的[5-]氧杂苯二酚二酮7，以2-重氮环己烷-1，3-二酮和呋喃为原料合成了新型的C 2对称的[5]氧杂苯二酚二醇。关键的脱氢芳构化反应可以通过DDQ介导或Pd / C催化的脱氢芳构化来实现。用氯化N-苄基奎宁鎓9和氯化N-苄基奎宁鎓鎓10对（rac）-8进行光学拆分，分别得到对映体纯的（P）-8和（M）-8。另外，由（P）-8合成了六个手性磷酸13a〜13f。并进行对映选择性的弗瑞德-克来福特反应，以高产率和中等er值（94％产率，76∶24 er）提供所需产物16。结果表明，这些易于合成的[5]氧杂半萜烯二醇基催化剂具有与BINOL基和SPINOL基催化剂相比较低的对映选择性，但具有可比的催化活性。我们认为，这项工作作为引入螺旋二醇基手性磷酸作为催化剂的首次尝试将引起化学家的关注和兴趣。