3,4-Dihydro-5,9-dimethoxy-3-hydroxy-2H-pyrano<2,3-b>quinoline | 99571-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-5,9-dimethoxy-3-hydroxy-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 3,4-Dihydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-b>chinolin；5,9-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-3-ol；5,9-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-3-ol
• CAS: 99571-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GBKLDEDYHMISEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5,9-dimethoxy-3-hydroxy-2H-pyrano<2,3-b>quinoline 、 碘甲烷 反应 12.0h， 以100%的产率得到(+/-)-Isobalfourodin
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-Dimethoxy-2-quinolone-3-acetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,4-Dihydro-5,9-dimethoxy-3-hydroxy-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part VIII. The synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of (±)-platydesmine, (±)-isobalfourodine, and related compounds
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39660001504

  日期：——

  which can be identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy in dimethyl sulphoxide. This led to syntheses of balfourodine, isobalfourodine, and platydesmine, and the constitution of the latter alkaloid was thereby established. Some of the results have been reported briefly.

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。
• Quinoline alkaloids. Part XIV. Asymmetric synthesis by the peroxy-acid–olefin reaction. The absolute stereochemistry of balfourodine, isobalfourodine, and related compounds, and the biosynthesis of isomeric dihydrofuro- and dihydropyrano-derivatives
  作者：Robert M. Bowman、James F. Collins、Michael F. Grundon

  DOI：10.1039/p19730000626

  日期：——

  acid, and with (+) and (–)-norbornane-2-endo-peroxycarboxylic acid furnished optically active dihydrofuroquinoline alkaloids, balfourodine and O-methylbalfourodinium salt, and the dihydropyranoquinoline, isobalfourodine (2–10% optical induction). The absolute stereochemistry of the alkaloids was determined by ozonolysis to 3-hydroxy-4,4-dimethyl-γ-butyrolactone. The stereochemical results are discussed

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。
• Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 602 - 604
  作者：Ramesh, M.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——