6,9-Dioxa-dispiro[3.0.4.3]dodec-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 112167-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,9-Dioxa-dispiro[3.0.4.3]dodec-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6,9-dioxadispiro[3.0.4~5~.3~4~]dodec-1-ene-1-carboxylate；methyl 6,9-dioxadispiro[3.0.45.34]dodec-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 112167-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CIAWBFKCYGXMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代环戊基)-乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,9-Dioxa-dispiro[3.0.4.3]dodec-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内CH插入反应手性合成异碳环素（（+）-9（0）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1）中间体

  摘要：

  （R ）-（+）-甲基-2-氧代-1-环戊烷乙酸酯是由铑（II）催化的分子内CH合成的，是合成异卡威环素的关键中间体，异卡帕环素是一种有前途的心血管疾病和循环系统疾病的治疗剂。α-重氮β-酮酸酯的插入反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95800-3

文献信息

• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;SHINODA, TOMOHIRO;SHIMADA, YASUNAGA;HONDA, TAKESHI;I+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 637-640
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、SHINODA, TOMOHIRO、SHIMADA, YASUNAGA、HONDA, TAKESHI、I+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of isocarbacyclin ((+)-9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1) intermediate via rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Yasunaga Shimada、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95800-3

  日期：——

  synthesis of isocarbacyclin, a promising therapeutic agent for cardiovascular and circulatory disorders, has been synthesized from ()-(+)-methyl 2-oxo-1-cyclopentaneacetate by employing rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of α-diazo β-keto ester as a key step.

  （R ）-（+）-甲基-2-氧代-1-环戊烷乙酸酯是由铑（II）催化的分子内CH合成的，是合成异卡威环素的关键中间体，异卡帕环素是一种有前途的心血管疾病和循环系统疾病的治疗剂。α-重氮β-酮酸酯的插入反应是关键步骤。