1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone | 121086-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 121086-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: CRDRWKSYEXVRGH-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone 、 三甲基乙酰氯 在 氮 、 ice 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-5-O-pivaloyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside and use thereof

  摘要：

  本发明公开了一种化合物1-(3-叠氮基-2,3-二去氧-.beta.-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮及其在通过向动物（哺乳动物，如人类）系统地给予该动物（哺乳动物，如人类）1-(3-叠氮基-2,3-二去氧-.beta.-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮来产生（形成，提供）3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶（有时称为AZT）的方法。AZT已被批准用于治疗人类的HIV感染，例如AIDS和ARC，并且对动物的革兰氏阴性菌也具有活性。

  公开号：

  US05041543A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-azido-2',3'-dideoxy-5'-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazolyl)-pyrimidin-2-one 、 一水合肼 、 在 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside and use thereof

  摘要：

  本发明公开了一种化合物1-(3-叠氮基-2,3-二去氧-.beta.-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮及其在通过向动物（哺乳动物，如人类）系统地给予该动物（哺乳动物，如人类）1-(3-叠氮基-2,3-二去氧-.beta.-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮来产生（形成，提供）3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶（有时称为AZT）的方法。AZT已被批准用于治疗人类的HIV感染，例如AIDS和ARC，并且对动物的革兰氏阴性菌也具有活性。

  公开号：

  US05041543A1

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0287215B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• US5041543A
  申请人：——

  公开号：US5041543A

  公开（公告）日：1991-08-20
• US5064946A
  申请人：——

  公开号：US5064946A

  公开（公告）日：1991-11-12