N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 | 86096-35-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
• 中文别名: (2R)-2-[(苄氧基羰基)氨基]-3-甲氧基丙酸
• 英文名称: (R)-2-N-(BENZYLOXYCARBONYL)AMINO-3-METHOXYPROPIONIC ACID
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-D-serine；(R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid；(2R)-3-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 86096-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LQHGCFKPNOTYIQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

(R)-2-（苄氧羰基氨基）-3-甲氧基丙酸是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activities of (R)-(O)-methylserine derivatives

  摘要：

  Efficient procedures for the synthesis of (R)-N-benzyl-2-amino-3-methoxypropionamide ((R)-3), 2-acetamido-3-methoxypropionic acid (4), and O-methylserine (5) are described beginning from (R)-Cbz-serine ((R)-7). The reactions proceeded with little or no racemization and permitted the synthesis of the potent anticonvulsant (R)N-benzyl-2-acetamido-3-methoxypropionamide ((R)-2). The anticonvulsant activities of 2-4 were determined revealing the surprising activity of (R)-2. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00403-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxypropanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activities of (R)-(O)-methylserine derivatives

  摘要：

  Efficient procedures for the synthesis of (R)-N-benzyl-2-amino-3-methoxypropionamide ((R)-3), 2-acetamido-3-methoxypropionic acid (4), and O-methylserine (5) are described beginning from (R)-Cbz-serine ((R)-7). The reactions proceeded with little or no racemization and permitted the synthesis of the potent anticonvulsant (R)N-benzyl-2-acetamido-3-methoxypropionamide ((R)-2). The anticonvulsant activities of 2-4 were determined revealing the surprising activity of (R)-2. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00403-0

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Patel Maheshbhai Mehulkumar

  公开号：US20130102811A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a novel and improved process for the preparation of lacosamide, wherein the process is a sequential one-pot process.

  本发明涉及一种用于制备拉考酰胺的新型改进工艺，其中该工艺是一种顺序一锅法工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACOSAMIDE AND SOME N-BENZYL-PROPANAMIDE INTERMEDIATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE DÉRIVÉS INTERMÉDIAIRES DE N-BENZYL-PROPANAMIDE
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012014226A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention discloses novel process for the preparation of (2R)-2-acetamido-N- benzyl-3-methoxypropanamide of Formula I involving novel intermediates of Formula - XIX and Formula - XX.

  本发明公开了一种制备（2R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（化学式I）的新工艺，涉及到新中间体化合物XIX和XX的制备。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• LACOSAMIDE INTERMEDIATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：ZHANG Xianyi

  公开号：US20120283466A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A new compound is provided, which is used for preparing lacosamide. A novel method for preparing lacosamide is also provided. During the reaction, iodomethane and silver oxide that are cost expensive are not used, nor a Pd-c catalyst is used, so the production cost is low, the raw materials and accessory materials are cheap and easily available, and the process is simple, so that industrial production is easy to realize; and moreover, the yield is high, and good economic efficiency can be achieved.

  提供了一种新的化合物，用于制备拉考酰胺。还提供了一种新颖的制备拉考酰胺的方法。在反应过程中，没有使用昂贵的碘甲烷和氧化银，也没有使用Pd-c催化剂，因此生产成本低，原材料和辅助材料廉价且易获得，工艺简单，易于实现工业化生产；此外，产率高，可以实现良好的经济效益。