3-O-carboxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 236390-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-carboxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: methyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 236390-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: CCLXBUZBFFSROY-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-carboxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成含单环，构象受限的双环和螺环核苷的环氧丙烷环：环加成方法

  摘要：

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo070846m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,6aR) [5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]acetic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-carboxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成含单环，构象受限的双环和螺环核苷的环氧丙烷环：环加成方法

  摘要：

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo070846m

文献信息

• Thiourea:  A Novel Cleaving Agent for 1,3-Dioxolanes
  作者：Swapan Majumdar、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo981115c

  日期：1999.7.1
• Synthesis of Oxepane Ring Containing Monocyclic, Conformationally Restricted Bicyclic and Spirocyclic Nucleosides from <scp>d</scp>-Glucose:  A Cycloaddition Approach
  作者：Subhankar Tripathi、Biswajit G. Roy、Michael G. B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo070846m

  日期：2007.9.1

  C-3-O-allyl, (ii) C-4 vinyl and a C-3-O-tethered nitrone, and (iii) C-5 nitrone and C-4-allyloxymethyl generated tetracyclic isoxazolidinooxepane/-pyran ring systems upon intramolecular nitrone cycloaddition reactions. Deprotection of the 1,2-acetonides of these derivatives followed by introduction of uracil base via Vorbrüggen reaction condition and cleavage of the isooxazolidine rings as well as of benzyl

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。