N-苯丁二醯亞胺 | 83-25-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-苯丁二醯亞胺
• 中文别名: N-苯基丁二酰亚胺；N-苯基琥珀酰亚胺；N-苯丁二酰亚胺
• 英文名称: N-phenylmaleimide
• 英文别名: N-phenyl succinimide；1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；N-phenylpyrrolidine-2,5-dione；N-Phenylsuccinimide
• CAS: 83-25-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00022587
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZTUKZULGOCFJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155°C
• 沸点：
  bp760 ~400°
• 密度：
  d420 1.356
• 溶解度：
  >26.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-10°C，并请避免加热。

SDS

N-苯基琥珀酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Phenylsuccinimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苯基琥珀酰亚胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 83-25-0
分子式： C10H9NO2
N-苯基琥珀酰亚胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
N-苯基琥珀酰亚胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
155°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
N-苯基琥珀酰亚胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯丁二醯亞胺 在 盐酸 、 andalusite 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenylbutanamide 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到N-苯丁二醯亞胺
  参考文献：
  名称：

  内酯有机催化开环氨解法无金属合成N-芳基酰胺

  摘要：

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700415

文献信息

• Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides
  作者：Maria J. Milewska、Tomasz Bytner、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1055/s-1996-4405

  日期：1996.12

  Lactams can be obtained by the monothionation of imides with Lawesson’s reagent followed by the desulfurization of resulted monothioimides with Raney nickel.

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。
• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

表征谱图