3-(tert-butyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 25998-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；3-tert-butyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 25998-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NGUCWAMKCDSZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯丁二醯亞胺	N-phenylmaleimide	83-25-0	C10H9NO2	175.187

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯丁二醯亞胺 、 特戊醛 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-(tert-butyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛的脱羰基自由基共轭加成，用于缺电子烯烃的烷基化

  摘要：

  开发了一种方便的无金属的脂肪族醛到无电子烯烃的脱羰基自由基共轭加成反应。用DTBP作为氧化剂和自由基引发剂，该反应可将α-未取代的，α-单取代的和α-二取代的脂肪醛平稳地转化为相应的伯，仲和叔烷基，随后可进行级联反应通过自由基共轭加成的C（sp 3）C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.042

文献信息

• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10220099B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The synthesis of various pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-dione analogs has been successfully implemented in the present application. From these efforts, compounds having the structure of Formula I-c: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R4-R8, R3′, R6′, and n are as defined herein, are provided. These biologically active derivatives have been further used to prepare cell-specific drug conjugates effective in treating various diseases including cancer.

  本申请成功合成了各种吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]-吲哚-1,4-二酮类似物。通过这些努力，制备出了具有式 I-c 结构的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中 R1、R2、R4-R8、R3′、R6′ 和 n 如本文所定义。这些具有生物活性的衍生物已被进一步用于制备细胞特异性药物共轭物，可有效治疗包括癌症在内的各种疾病。
• Photoinduced Intermolecular Radical Hydroalkylation of Olefins via Ligated Boryl Radicals-Mediated Halogen Atom Transfer
  作者：Ting Wan、Łukasz W. Ciszewski、Davide Ravelli、Luca Capaldo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02034

  日期：2024.7.12

  Light-mediated Halogen-Atom Transfer (XAT) has become a significant methodology in contemporary synthesis. Unlike α-aminoalkyl and silyl radicals, ligated boryl radicals (LBRs) have not been extensively explored as halogen atom abstractors. In this study, we introduce NHC-ligated boranes as optimal radical chain carriers for the intermolecular reductive radical hydroalkylation and hydroarylation of

  光介导卤素原子转移（XAT）已成为当代合成的重要方法。与α-氨基烷基和甲硅烷基不同，连接硼基（LBR）作为卤素原子抽象剂尚未得到广泛研究。在本研究中，我们引入 NHC 连接的硼烷作为最佳自由基链载体，通过直接 UV-A 光照射进行缺电子烯烃的分子间还原自由基加氢烷基化和加氢芳基化。 DFT 分析使我们能够合理化 NHC 配体在促进有效链增长方面的关键作用。