4-氧代-N-苯基戊烷酰胺 | 23132-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氧代-N-苯基戊烷酰胺
• 英文名称: levulinanilide
• 英文别名: N-phenyl 4-oxo-pentanamide；4-oxopentan-N-phenylamide；4-oxo-N-phenylpentaneamide；Laevulinanilid；4-Oxo-valeriansaeure-anilid；Laevulinsaeure-anilid；4-Oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 23132-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WQHISVSCPPPQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-N-苯基戊烷酰胺 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 苯胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氧代-N-苯基戊烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯基及其铜配合物的合成，表征及抗结核活性

  摘要：

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.025

文献信息

• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。
• GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：Rafai Far Adel

  公开号：US20120149632A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to derivatives of glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics possessing an altered ionization state with respect to the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic, and having the ability to be regenerated as the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic under physiological conditions. These compounds are useful as antibiotics for the prevention and/or the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及具有与母体糖肽或脂质糖肽抗生素相比具有改变的电离状态的糖肽和脂质糖肽抗生素衍生物，并且具有在生理条件下能够再生为母体糖肽或脂质糖肽抗生素的能力。这些化合物可用作预防和/或治疗细菌感染的抗生素。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Lävulinsäureanilid und 5-Hydroxy-5-methyl-1-phenyl-2-pyrrolidon
  作者：O. Keller、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19710540822

  日期：1971.12.10

  The hitherto unknown tautomer of levulinic acid anilide (Ia), 5-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-2-pyrrolidone (IIa), has been obtained by filtration of a chloroform solution of I a through acid ion-exchange columns. Ia and IIa show typical differences in NMR., IR. and MS. that can be used for their detection and determination in mixtures. Both tautomers are stable at room temperature in solid state and in

  乙酰丙酸苯胺（Ia）的迄今未知的互变异构体，5-羟基-5-甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（IIa），是通过将Ia的氯仿溶液通过酸离子交换柱过滤而获得的。图1a和图1a显示了NMR，IR上的典型差异。和MS。可用于混合物中的检测和测定。两种互变异构体在室温下在固态和中性溶液中均稳定，但在酸性和碱性溶液中达到平衡。
• Sulfur-Containing Heterocycles Derived by Reaction of ?-Keto Amides withLawesson's Reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19980810531

  日期：——

  The reaction of ω-keto amides with Lawesson's reagent (LR: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) is described. Treatment of 3-keto amides (2-acylacetamides) 1 with LR gave the corresponding 3-keto thioamides 2, along with 1,2-dithiole-3-thiones 3. Treatment of 4-keto amides, 3-acyl propionamides 5, with LR yielded five-membered heterocycles, pyrroles 6 and/or 2-aminothiophenes

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。

表征谱图