(2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopy-ranosyl)-octadec-5-en-1,2,3,4-tetraol | 1423041-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopy-ranosyl)-octadec-5-en-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 1423041-18-2
• 化学式: C₅₅H₇₄O₉
• 分子量: 879.187
• InChiKey: FTAHQZGTUTUSNF-WXMZKTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopy-ranosyl)-octadec-5-en-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadec-5-en-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖基碘化物和D-lyxose合成α-半乳糖基神经酰胺。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是由d-lyxose合成的，分5步以32％的总收率合成。简短而有效的方案涉及一锅保护和以D-半乳糖基碘化物为关键步骤的D-糖浆的糖基化。随后，通过四个步骤将获得的α-连接的二糖转化为α-半乳糖基神经酰胺，该四个步骤包括在C-1处进行Z选择性维蒂希烯化，在使用叠氮化物的C-4处进行立体转化，将一叠叠氮化物和酰胺化进行一锅还原反应以及整体脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-lyxofuranose 、 三苯基十三烷基鏻溴化物 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopy-ranosyl)-octadec-5-en-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖基碘化物和D-lyxose合成α-半乳糖基神经酰胺。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是由d-lyxose合成的，分5步以32％的总收率合成。简短而有效的方案涉及一锅保护和以D-半乳糖基碘化物为关键步骤的D-糖浆的糖基化。随后，通过四个步骤将获得的α-连接的二糖转化为α-半乳糖基神经酰胺，该四个步骤包括在C-1处进行Z选择性维蒂希烯化，在使用叠氮化物的C-4处进行立体转化，将一叠叠氮化物和酰胺化进行一锅还原反应以及整体脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.008

文献信息

• Concise synthesis of α-galactosyl ceramide from d-galactosyl iodide and d-lyxose
  作者：Yu-Fen Yen、Suvarn S. Kulkarni、Chun-Wei Chang、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.008

  日期：2013.3

  alpha-Galactosyl ceramide is synthesized from d-lyxose in 32% overall yield in five steps. The short and efficient protocol involves a one-pot protection and glycosidation of D-lyxose with D-galactosyl iodide as a key step. The alpha-linked disaccharide obtained was subsequently transformed into alpha-galactosyl ceramide in four steps involving Z-selective Wittig olefination at C-1, stereo-inversion

  α-半乳糖基神经酰胺是由d-lyxose合成的，分5步以32％的总收率合成。简短而有效的方案涉及一锅保护和以D-半乳糖基碘化物为关键步骤的D-糖浆的糖基化。随后，通过四个步骤将获得的α-连接的二糖转化为α-半乳糖基神经酰胺，该四个步骤包括在C-1处进行Z选择性维蒂希烯化，在使用叠氮化物的C-4处进行立体转化，将一叠叠氮化物和酰胺化进行一锅还原反应以及整体脱保护。