(3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3,4-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-2,5-pentanedione | 180895-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3,4-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-2,5-pentanedione
• 英文别名: (2R,3S)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thienyl)-1,4-pentanedione；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 180895-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅SSi
• 分子量: 384.569
• InChiKey: HNCIKUODJBDYTC-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3,4-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-2,5-pentanedione 在 3 A molecular sieve 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thienyl)-β-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for C-Azanucleosides Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960523i
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3,4-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-2,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过碘化mar（II）诱导的碳水化合物衍生的1,4-二酮频哪醇环化反应实现高度官能化的环丁醇

  摘要：

  将D-核呋喃糖和D-阿拉伯呋喃糖衍生物分几步转化为其1,4-二酮衍生物，将其频哪醇在SmI2的作用下环化，形成相应的手性环丁二醇产物。这些产物可潜在地用于抗病毒剂的合成，其一些结构包含手性环丁二醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.02.006

文献信息

• A Convenient Method for <i>C</i>-Azanucleosides Synthesis
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Yoshie Ochiai、Atsuya Momotake、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo960523i

  日期：1996.1.1
• Highly functionalised cyclobutanols via samarium(II) iodide-induced pinacol cyclisations of carbohydrate-derived 1,4-diketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Judy Caddy、Kevin Blann

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.006

  日期：2005.5

  which were pinacol cyclised under the action of SmI2 to form the corresponding chiral cyclobutanediol products. These products can potentially be applied to the synthesis of anti-viral agents, some of whose structures incorporate chiral cyclobutanediol moieties.

  将D-核呋喃糖和D-阿拉伯呋喃糖衍生物分几步转化为其1,4-二酮衍生物，将其频哪醇在SmI2的作用下环化，形成相应的手性环丁二醇产物。这些产物可潜在地用于抗病毒剂的合成，其一些结构包含手性环丁二醇部分。