1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone | 357436-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4R,7S)-7-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyridin-2-one
• CAS: 357436-35-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: UMEYUMGJDPVJRN-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone 在 20percent palladium hydroxide/C 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在CG中断的靶位点上稳定的寡核苷酸定向三链体形成：在生理条件下被2'，4'-桥联的含核酸的2-吡啶酮强烈的序列特异性识别。

  摘要：

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在CG中断的靶位点上稳定的寡核苷酸定向三链体形成：在生理条件下被2'，4'-桥联的含核酸的2-吡啶酮强烈的序列特异性识别。

  摘要：

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o

文献信息

• A 2′,4′-Bridged Nucleic Acid Containing 2-Pyridone as a Nucleobase: Efficient Recognition of a C⋅G Interruption by Triplex Formation with a Pyrimidine Motif
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Mitsuaki Sekiguchi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2079::aid-anie2079>3.0.co;2-z

  日期：2001.6.1

  Significantly enhanced binding affinity to C⋅G base pairs without loss of sequence selectivity is achieved by using a nucleotide containing a 2-pyridone and a 2'-O,4'-C-methylene-bridged nucleic acid analogue (PB , see picture). The degree of stabilization of the triplex formed enables C⋅G interruptions in a homopurine⋅homopyrimidine double-stranded DNA to be detected.

  通过使用含有2-吡啶酮和2'-O，4'-C-亚甲基桥联核酸类似物的核苷酸，可以实现对C⋅G碱基对的结合亲和力显着提高，而不会失去序列选择性（P B，参见图片）。形成的三链体的稳定程度使得能够检测高嘌呤·高嘧啶双链DNA中的C·G中断。
• Novel nucleoside analogs and oligonucleotide derivatives containing these analogs
  申请人：——

  公开号：US20040192918A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Nucleoside analogues expressed by the following general formula 1 where B represents an aromatic base having carbonyl oxygen at the 2-position, or a 2-hydroxyphenyl group, or oligonucleotide derivatives containing one or more of the nucleoside analogues are provided. The oligonucleotide derivatives are triplex-forming oligonucleotide derivatives which bind specifically to target double-stranded DNA with high affinity in the antigene method to form triplexes, and can thereby control and inhibit the expression of relevant genes efficiently, and which show high resistance to nucleases.

  提供以下通式1所表示的核苷类似物，其中B代表具有2-位置上的羰基氧或2-羟基苯基基团的芳香基，或含有一种或多种核苷类似物的寡核苷酸衍生物。这些寡核苷酸衍生物是三链体形成寡核苷酸衍生物，通过抗基因方法与高亲和力地特异性结合目标双链DNA形成三链体，从而能够高效地控制和抑制相关基因的表达，并表现出高耐核酸酶的特性。
• US7053199B2
  申请人：——

  公开号：US7053199B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• Stable Oligonucleotide-Directed Triplex Formation at Target Sites with CG Interruptions: Strong Sequence-Specific Recognition by 2′,4′-Bridged Nucleic-Acid-Containing 2-Pyridones under Physiological Conditions
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Mitsuaki Sekiguchi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o

  日期：2002.10.18

  homopurine-homopyrimidine sequence. To develop novel nucleoside analogues which recognize CG interruption in homopurine-homopyrimidine dsDNA, we synthesized a novel 2'-O,4'-C-methyleneribonucleic acid (2'-O,4'-C-methylene bridged nucleic acid; 2',4'-BNA) that bears the unnatural nucleobases, 2-pyridone (PB) or its 5-methyl congener (mPB); these analogues were introduced into pyrimidine TFOs using a DNA synthesizer

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds