5-bromo-4-fluoro-2-hydroxybenzamide | 1026876-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-fluoro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1026876-50-5
• 化学式: C₇H₅BrFNO₂
• 分子量: 234.025
• InChiKey: QPKAKLODNFGNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-fluoro-2-hydroxybenzamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-Bromo-7-fluoro-2,2-dimethyl-4-pyridin-2-yl-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-苯并恶嗪衍生物作为K +通道开放剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.734
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氟水杨酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-4-fluoro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮类化合物作为有效的抗药性强的药代动力学档案的鉴定

  摘要：

  设计，合成了一系列构象受限的新型苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮，并评估了它们对结核分枝杆菌，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。研究确定了一种新的化合物20aa，对耐药性结核菌株（MIC = 0.48–0.82μg/ mL），MRSA（MIC = 0.25–0.5μg/ mL），MRSE（MIC = 1）具有良好或优异的抗菌和抗结核特性μg/ mL），VISA（MIC = 0.25μg/ mL）和VRE（MIC = 0.25μg/ mL）和一些耐利奈唑胺菌株（MIC 1-2μg/ mL）。通过ADME / T评估，包括微粒体稳定性，细胞毒性以及对hERG和单胺氧化酶的抑制作用，化合物20aa被证明是有前途的候选物。值得注意的是20aa表现出优异的小鼠PK曲线，具有较高的血浆暴露（AUC 0–∞ = 78669 h·ng / mL），较高的血浆峰浓度（C max = 10253 ng / mL），适当的半衰期为3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02153

文献信息

• 苯并[1,3]噁嗪-噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113214288A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了苯并[1,3]噁嗪‑噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。具体涉及在制备治疗和/或预防感染性疾病药物中的应用，特别是由革兰氏阳性菌和结核分枝杆菌等引起的感染性疾病中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物及其立体异构体，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法，其中X1、X2、R1、R2、R3如说明书所述。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 1,3-Benzoxazine Derivatives as K+ Channel Openers.
  作者：Satoshi YAMAMOTO、Shohei HASHIGUCHI、Shokyo MIKI、Yumiko IGATA、Toshifumi WATANABE、Mitsuru SHIRAISHI

  DOI：10.1248/cpb.44.734

  日期：——

  A new series of 1,3-benzoxazine derivatives with a 2-pyridine 1-oxide group at C4 was designed to explore novel K+ channel openers. Synthesis was carried out by using a palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond formation reaction of imino-triflates with organozinc reagents and via a new one-pot 1,3-benzoxazine skeleton formation reaction of benzoylpyridines. The compounds were tested for vasorelaxant

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，
• Identification of Novel Tricyclic Benzo[1,3]oxazinyloxazolidinones as Potent Antibacterial Agents with Excellent Pharmacokinetic Profiles against Drug-Resistant Pathogens
  作者：Yongqi Wu、Bin Wang、Haijia Lu、Hongyi Zhao、Beibei Yang、Li Li、Yu Lu、Dongfeng Zhang、Ning Sun、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02153

  日期：2021.3.25

  displayed good to excellent antibacterial and antitubercular profiles against drug-resistant TB strains (MIC = 0.48–0.82 μg/mL), MRSA (MIC = 0.25–0.5 μg/mL), MRSE (MIC = 1 μg/mL), VISA (MIC = 0.25 μg/mL), and VRE (MIC = 0.25 μg/mL) and some linezolid-resistant strains (MIC 1–2 μg/mL). Compound 20aa was demonstrated as a promising candidate through ADME/T evaluation including microsomal stability, cytotoxicity

  设计，合成了一系列构象受限的新型苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮，并评估了它们对结核分枝杆菌，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。研究确定了一种新的化合物20aa，对耐药性结核菌株（MIC = 0.48–0.82μg/ mL），MRSA（MIC = 0.25–0.5μg/ mL），MRSE（MIC = 1）具有良好或优异的抗菌和抗结核特性μg/ mL），VISA（MIC = 0.25μg/ mL）和VRE（MIC = 0.25μg/ mL）和一些耐利奈唑胺菌株（MIC 1-2μg/ mL）。通过ADME / T评估，包括微粒体稳定性，细胞毒性以及对hERG和单胺氧化酶的抑制作用，化合物20aa被证明是有前途的候选物。值得注意的是20aa表现出优异的小鼠PK曲线，具有较高的血浆暴露（AUC 0–∞ = 78669 h·ng / mL），较高的血浆峰浓度（C max = 10253 ng / mL），适当的半衰期为3