3-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-9-aridon | 28333-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-9-aridon
• 英文别名: 3-(1,1-Dimethyl-prop-2-inyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-10H-acridin-9-on；3-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-10H-acridin-9-one；3-(1,1-Dimethylprop-2-ynoxy)-1-hydroxy-10-methyl-acridin-9-one；1-hydroxy-10-methyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)acridin-9-one
• CAS: 28333-10-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: PIGHZUGIELAGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,3-dihydroxyacridone 在 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(1,1-Dimethyl-2-propinyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-9-aridon
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学领域的研究，89. 1,3-二羟基-10-甲基-9（10 H）-ac啶酮及其醚​​的卤代反应-丙烯醛的简单区域特异性合成

  摘要：

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840105

文献信息

• Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 89. Halogenierungsreaktionen des 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinons und seiner Ether — eine einfache regiospezifische Synthese des Acronycins
  作者：Johannes Reisch、Iuliu Mester、Samir M. El-Moghazy Aly

  DOI：10.1002/jlac.198419840105

  日期：1984.1.13

  3-Dihydroxy-10-methyl-9-acridon (2c) und seiner Ether 2a und 2b ergab die entsprechenden 2-Iod-Derivate 3a–c. Bromierung von 2a mit NBS führte zu 2-Brom-(10), 4-Brom-(11) sowie geringen Mengen von 2,4-Dibrom-1,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridon (12). Unter denselben Bedingungen lieferte 2c 2-Brom-1,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridon (13). Chlorierung von 2a mit SO2Cl2 in CHCl3 ergab 4-Chlor-(14) und 2,4-Dichlor-1-hydrox

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。