N-苯基3-(2-萘基)丙烯酰氧肟酸 | 105847-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基3-(2-萘基)丙烯酰氧肟酸
• 英文名称: N-phenyl 3-(2-naphthyl)acrylohydroxamic acid
• 英文别名: N-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-N-phenyl-acrylamide；(E)-N-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 105847-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OSTLUPOHWIAJIK-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.17h， 生成 N-苯基3-(2-萘基)丙烯酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022