2-Formyl-4-isopropyl-pyrrol | 7136-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Formyl-4-isopropyl-pyrrol
• 英文别名: 4-isopropyl-pyrrole-2-carbaldehyde；4-isopropyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；4-propan-2-yl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 7136-69-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD02179593
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LSZPRZXRASKCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-4-isopropyl-pyrrol 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-isopropyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• US6441194B1
  申请人：——

  公开号：US6441194B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] SYNTHESIS OF 4-SUBSTITUTED PYRROLE-2-CARBALDEHYDE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES DE PYRROLE-2-CARBALDEHYDE 4-SUBSTITUES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2001028997A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  The invention relates to a process for making a 4-substituted pyrrole-2-carbaldehyde compound comprising reacting: a) a pyrrole-2-carbaldehyde compound; and b) an alkylating agent; c) in the presence of at least one catalyst; to form a 4-alkyl substituted pyrrole-2-carbaldehyde compound.
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。