(3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 630394-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-trimethyl-3a,4-dihydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 630394-12-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: DIDJHKXXXARUKY-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 氢溴酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 六羰基钨 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219

文献信息

• A Synthesis of <scp>l</scp>-Vancosamine Derivatives from Non-Carbohydrate Precursors by a Short Sequence Based on the Marshall, McDonald, and Du Bois Reactions
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol035479p

  日期：2003.10.1

  scheme based on diastereoselective addition of an allenyl stannane to a lactaldehyde ether, the tungsten-catalyzed alkynol cycloisomerization, and the rhodium-catalyzed C-H insertion of a carbamate nitrogen. This sequence is a prototype for a new and efficient strategy for the synthesis of 3-amino sugar derivatives. The key intermediate was elaborated to the silyl ether of N,N-dimethyl vancosamine glycal

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。