N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-cyclohexylamine | 153476-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-cyclohexylamine
• 英文别名: N-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)cyclohexanamine
• CAS: 153476-50-7
• 化学式: C₁₁H₂₀BrN
• 分子量: 246.19
• InChiKey: ZJODKTRZLNJBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-cyclohexylamine 在 四甲基乙二胺 、 氨 、 仲丁基锂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-isopropylidene-3-trimethylsilylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines

  摘要：

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.083
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dimethylcyclopropane 、 环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines

  摘要：

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.083