N-苯基二氢喹啉酮 | 10258-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苯基二氢喹啉酮
• 中文别名: 1-苯基-2,3-二氢-4-喹啉酮
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；1-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 10258-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DBUVJCMIFADARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  185-193 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基二氢喹啉酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-bromo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  83.环酮胺。第三部分 取代的1：2：3：4-四氢-4-氧喹啉和1：6-二氧杂萘啶的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000467
• 作为产物：
  描述：

  β-N,N-Diphenylaminopropionitril 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 N-苯基二氢喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  13.胺和rs的氰乙基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000067

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Quinolinone-3-Carboxylic Acids and Related Heterocyclic Carboxylic Acids with (Hetero)aryl Halides
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol300235k

  日期：2012.3.16

  An efficient and practical decarboxylative cross-coupling reaction of quinolin-4(1H)-one 3-carboxylic acids with (hetero)aryl halides has been established. Under a bimetallic system of PdBr2 and silver carbonate, the protocol proved to be general, and a variety of 3-(hetero)aryl 4-quinolinones and related heterocycles, such as 3-aryl-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones, 3-arylcoumarins, 3-arylquinolin-2(1H)-ones

  已经建立了喹啉-4（1 H）-一个3-羧酸与（杂）芳基卤化物的有效和实用的脱羧交叉偶联反应。在PdBr 2和碳酸银的双金属体系下，该协议被证明是通用的，并且可以使用各种3-（杂）芳基4-喹啉酮和相关的杂环，例如3-芳基-1,8-萘啶-4（1 ħ） -酮，3- arylcoumarins，3 - arylquinolin-2（1 ħ） -酮，和2- arylchromones，可以用很好的准备优异的产率。
• Synthesis of 2,3‐Dihydro‐4‐pyridones, 4‐Quinolones, and 2,3‐Dihydro‐4‐azocinones by Visible‐Light Photocatalytic Aerobic Dehydrogenation
  作者：Adrian Sevenich、Paulina Sophie Mark、Torsten Behrendt、Jonathan Groß、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900584

  日期：2020.3.15

  A protocol for the synthesis of three types of N‐heterocycles was developed. Cyclic enaminones were prepared under eco‐friendly conditions by photocatalytic dehydrogenation using rhodamine 6G as inexpensive photocatalyst and oxygen as the terminal oxidant. The method was extended to access azocinones by a [2+2] cycloaddition/ring‐expansion sequence in a one‐pot procedure.

  已开发出用于合成三种类型的N-杂环的协议。环烯胺酮是在环境友好的条件下通过使用罗丹明6G作为廉价的光催化剂并使用氧气作为末端氧化剂进行光催化脱氢制备的。通过一锅法中的[2 + 2]环加成/扩环序列，将该方法扩展为可使用偶氮酮。
• 1-aryl-3-quinolinecarboxamide
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04786644A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides and 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides, processes for the preparation thereof, and methods for treating pain and inflammation utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  揭示了一种制备 Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides 和 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides 的方法，以及利用这些化合物和组合物治疗疼痛和炎症的方法。
• 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04952588A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides and 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides, processes for the preparation thereof, and methods for treating pain and inflammation utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了Novel 1-芳基-3-喹啉羧酰胺和1-芳基-3-异喹啉羧酰胺，其制备方法，以及利用这些化合物和组合物治疗疼痛和炎症的方法。

表征谱图