N-苯基二苯基羟基乙酰胺 | 5554-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基二苯基羟基乙酰胺
• 英文名称: benzilanilide
• 英文别名: Benzilsaeure-anilid；Benzil-Anilide；2-hydroxy-N,2,2-triphenylacetamide
• CAS: 5554-37-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: NSNJFNCGGNMPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基二苯基羟基乙酰胺 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Petjunin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 189,191; engl. Ausg. S. 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-diphenyl-acetic acid anilide 在 盐酸 作用下， 生成 N-苯基二苯基羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Klinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxamides from Acetonides of α-Hydroxycarboxylic Acids and Primary Amines
  作者：A. Khalaj、E. Nahid

  DOI：10.1055/s-1985-31460

  日期：——

  The reaction of acetonides of α-hydroxycarboxylic acids with primary amines on heating provides a useful synthetic route to N-substituted α-hydroxycarboxamides. In general, formation of the α-hydroxycarboxamides is favored by the presence of only small substituents on the acetonide, by sufficient nucleophilicity of the amine, and by high-boiling aprotic solvents.

  加热时，α-羟基羧酸的乙酰苯乙醚与初级胺反应提供了一种合成N取代的α-羟基羧酰胺的有效路线。一般而言，α-羟基羧酰胺的形成受益于乙酰苯乙醚上仅有小取代基的存在、胺的足够亲核性以及高沸点非质子溶剂。
• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• 一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103755584B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法,具体包括以下步骤：（1）将酰胺、碱以及二甲基亚砜混合，在空气气氛中密封，反应;（2）反应结束后，冷却到室温，加入饱和食盐水洗涤，用乙酸乙酯萃取3-5次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物;（3）粗产物经柱色谱分离提纯，即得所需的α-羟基酰胺类化合物。跟现有技术相比，本发明在氢氧化钾/二甲基亚砜这一简单体系中进行，避免使用复杂或昂贵的催化剂；原料易制备；温度适当，操作易控制；利用空气为绿色氧化剂一步直接得到目标产物；反应高效，产率高达98%，有利工业化生产。
• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—IV
  作者：G. Kresze、A. Trede

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80014-9

  日期：1963.1

  Aromatic nitroso compounds and diphenyl ketene yield 1:1-adducts or compounds derived therefrom. The direction of this addition is dependent upon the substituent of the nitroso compound: strongly electron-donating groups (p-methoxy or p-dimethylamino-) favour the direction of addition, which would be expected for a polar reaction. In all other cases, the addition proceeds in the reverse sense.

  芳族亚硝基化合物和二苯基乙烯酮可产生1：1的加合物或由其衍生的化合物。该加料的方向取决于亚硝基化合物的取代基：强供电子基团（对甲氧基或对二甲氨基）有利于加成方向，这是极性反应所期望的。在所有其他情况下，加法以相反的方式进行。
• Klinger; Nickell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 390, p. 366
  作者：Klinger、Nickell

  DOI：——

  日期：——