(S)-12-oxo-antofine | 1217508-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-12-oxo-antofine
• 英文别名: (13aS)-2,3,6-trimethoxy-11,13,13a,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-12-one
• CAS: 1217508-64-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: RUJUHVSHJWULLG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-oxo-antofine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(12R,13aS)-12-hydroxyantofine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 295. 作为抗增殖剂的 E 环羟基化 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm3001218
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-vinyl-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-12-oxo-antofine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 295. 作为抗增殖剂的 E 环羟基化 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm3001218

文献信息

• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。
• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• Antitumor Agents. 274. A New Synthetic Strategy for E-Ring SAR Study of Antofine and Cryptopleurine Analogues
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/ol902819j

  日期：2010.4.2

  A new versatile synthetic methodology for the synthesis of enantiomerically pure natural phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines has been established and described. Natural products R-antofine and R-cryptopleurine, as well as a novel E-ring expanded analogue 13c (E7), 12-oxo-S-antofine (17), and 12N-methyl-12-aza-S-antofine (18) were synthesized with the new method. This strategy will greatly facilitate future SAR studies on the natural alkaloids with E-ring variations.
• US9216977B2
  申请人：——

  公开号：US9216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.