N-苯基邻苯二甲酸单酰胺 | 4727-29-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基邻苯二甲酸单酰胺
• 中文别名: 苯肽胺酸；2-(苯胺羰基)苯甲酸；苯酞氨酸；2-(3-氯苄基)-戊二酸
• 英文名称: phthalanilic acid
• 英文别名: N-phenylphthalamic acid；phthalanillic acid；2-(phenylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 4727-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00029939
• 分子量: 241.246
• InChiKey: DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172℃ (ethanol )
• 沸点：
  384.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2009 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

理化性质

工业品纯度≥97%，为无味的白色粉末，水中溶解度为20mg/L（20°C），易溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙腈。在中性条件下稳定，在强酸条件下水解。温度超过100°C或受紫外线照射时会缓慢分解成N-苯基邻苯二甲酰亚胺，pKa值约为2~3。

作用机理

苯酞氨酸是一种内吸性植物生长调节剂，通过叶面喷施被植物迅速吸收，促进营养物质向花的生长点移动。即使在不利气候条件下也能利于授精和授粉过程，能够诱发花蕾成花结果、提高坐果率，并能使果实增大，成熟期提前。

毒性

雄性和雌性大鼠、小鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg。对兔经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激性，但对皮肤无刺激作用。对豚鼠皮肤也无致敏性。大鼠急性吸入LC₅₀（4小时）为5300mg/m³。雄性大鼠急性腹腔注射LD₅₀约为1821.0mg/kg，雌性大鼠约为1993.7mg/kg。

化学性质

白色结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酸单酰胺 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Dibenzo<1,4>diazocine-6,11(5H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的研究：一些新的吗啡啉和重氮辛的合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种合成 2 或 3-取代的 5,6-二氢-6,11-二氧代-morphanthridines (2) 的新方法，该方法涉及苯胺酸 (1) 与 PPA/AcOH 的环化。一种新的杂环系统，2 或 3-取代 5,6,11,12-四氢二苯并[b, f] [1,4]diazocine-6,11-diones (4) 已以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120004842
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-苯基邻苯二甲酸单酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Cooksey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 255, p. 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• HERBICIDALLY ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES OF TETRAHYDRO- AND DIHYDROFURANCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200216403A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The invention relates to 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides of general formula (I) and to their agrochemically compatible salts (I) as well as to the use thereof in the field of plant protection.

  这项发明涉及一般式(I)的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺以及其农药兼容盐(I)，以及它们在植物保护领域中的应用。
• SUBSTITUTED 3-HETEROARYLOXY-1H-PYRAZOLES AND SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200181117A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazole of the general formula (I) or salt thereof Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles of the general formula (I) are described, as is their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants described. The present invention also relates to herbicidal and/or plant growth-regulating compositions comprising one or more compounds of the general formula (I).

  通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑或其盐已被描述。 通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑被描述， 以及它们作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草，以及作为植物生长调节剂，影响作物生长的用途。 本发明还涉及包含一个或多个通用式（I）化合物的除草剂和/或植物生长调节剂组合物。