萘草胺 | 132-66-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘草胺
• 中文别名: 抑草生；N-(1-萘基)邻氨甲酰苯甲酸；N-1-萘基酞氨酸；2-(1-萘基氨基甲酰基)安息香酸；西力特
• 英文名称: naptalam
• 英文别名: N-1-naphthyl-phthalamic acid；Naphthalam；2-<(1-naphthalenylamino)carbonyl>benzoic acid；2-[(1-naphthylamino)carbonyl]benzoic acid；N-(1-naphthyl)phthalamic acid；1-N-naphthylphthalamic acid；2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 132-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00037725
• 分子量: 291.306
• InChiKey: JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C
• 沸点：
  433.31°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.40
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；二甲基亚砜：15 mg/ml
• 颜色/状态：
  CRYSTALLINE SOLID POWDER, PURPLE
• 气味：
  UNPLEASANT
• 蒸汽压力：
  Less than 133 Pascals at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  SHELF STORAGE OF 4 TO 5 YR HAS BEEN OBSERVED WITHOUT CHANGE IN THE ACTIVE PRODUCT. THE FORMULATION WILL FREEZE & ACTIVE INGREDIENT WILL PPT @ -1 °C ... UPON WARMING WITH MILD AGITATION IT WILL REDISSOLVE. TEMPERATURE OF 60 TO 65 °C FOR ... OVER 2 HR SHOULD BE AVOIDED OR RING CLOSURE WILL OCCUR & IMIDE FORM OF ACTIVE INGREDIENT WILL BE FORMED AND PRECIPITATE.
• 腐蚀性：
  NON-CORROSIVE

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

... NAPTALAM似乎在植物中相当快地分解成... /α-萘胺和邻苯二甲酸/。

... NAPTALAM APPEARS TO BREAK DOWN RATHER RAPIDLY INTO ... /ALPHA-NAPHTHYLAMINE & PHTHALIC ACID IN PLANTS/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

五天后，未经消毒的土壤与500 ppm的草达灭孵化后被提取，发现了9或10种代谢物。主要代谢物是2-氨基-4-甲基-5-氯噻唑，还有两种脱氯代谢物也被鉴定出来。

WHEN UNSTERILIZED SOIL WAS EXTRACTED AFTER FIVE DAYS OF INCUBATION WITH 500 PPM OF NAPTALAM, 9 OR 10 METABOLITES WERE FOUND. THE MAIN METABOLITE WAS 2-AMINO-4-METHYL-5-CHLOROTHIAZOLE & TWO DECHLORINATED METABOLITES WERE ALSO IDENTIFIED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归类为人类致癌性

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 2,070 mg/m³

LC50 (rat) > 2,070 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

温室中，当使用1.1至4.5千克/公顷的纳帕拉mat与0.04至0.14千克/公顷的百草枯混合时，在16种混合比例中的14种情况下，百草枯对狗尾草的活性受到了拮抗。当0.04千克/公顷的百草枯与0.42至0.84千克/公顷的苯达松或14至58千克/公顷的硫代硫酸单酰胺混合使用时，与单独使用百草枯相比，狗尾草地上部鲜重减少较少。百草枯对佛罗里达州苍耳草的活性在与3.4或4.5千克/公顷的纳帕拉mat混合时受到了拮抗。

In the greenhouse, naptalamat 1.1 to 4.5 kg ai/ha antagonized activity of paraquat at 0.04 to 0.14 kg ai/ha in 14 of 16 rate combinations when applied to sicklepod. Sicklepod shoot fresh weight reduction was less compared to that obtained with paraquat alone when paraquat at 0.04 kg/ha was mixed with bentazon at 0.42 to 0.84 kg ai/ha or monocarbamide dihydrogensulfate at 14 to 58 kg ai/ha. Paraquat activity on Florida beggarweed was antagonized by mixtures of paraquat at 0.04 to 0.14 kg/ha with naptalam at 3.4 or 4.5 kg/ha.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

实验室研究表明，纳普他拉姆（naptalam）能够安全地保护黄瓜免受氯安苯（chloramben）的植物毒性影响。在培养皿研究中，与仅暴露于氯安苯的种子相比，暴露于氯安苯和纳普他拉姆的黄瓜种子所生长的幼苗具有更大的地上部生长、根部生长和干重。纳普他拉姆还部分逆转了由于水培幼苗的根部暴露于氯安苯而导致的各植物部分干重减少。与单独使用(14)C氯安苯处理相比，使用(14)C氯安苯加纳普他拉姆处理后，从根部施用的(14)C氯安苯的更多放射性物质留在了黄瓜根部，较少转移到地上部分。纳普他拉姆似乎影响了氯安苯的新陈代谢。在各植物部分中，氯安苯及其代谢物的浓度在两种处理之间有所不同。

Laboratory studies demonstrated that naptalam safens cucumber against the phytotoxic effects of chloramben. In petri dish studies, cucumber seedlings grown from seeds exposed to chloramben plus naptalam had greater shoot growth, root growth, and dry weight than seedlings grown from seeds exposed to chloramben alone. Naptalam also partially reversed the reduction in dry weight of various plant parts caused by exposure of roots of hydroponically grown seedlings to chloramben. More radioactivity from root-applied (14)C chloramben remained in cucumber roots and less was translocated to shoots wih a (14)C chloramben plus naptalam treatment than with a (14)C chloramben alone treatment. Naptalam appeared to influence chloramben metabolism. In various plant parts, concn of chloramben and its metabolites differed between the two treatments.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经报告，吸入可能会引起轻微刺激。

INHALATION HAS BEEN REPORTED TO CAUSE SLIGHT IRRITATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

移位特性：在番茄上产生强烈的上弯反应（SRP：茎卷曲），通过叶面施用或通过土壤施用。似乎在分生组织细胞中积累。

TRANSLOCATION CHARACTERISTICS: GIVES STRONG EPINASTIC RESPONSE (SRP: CURLING OF STEM) ON TOMATOES, APPLIED ON THE FOLIAGE OR THROUGH THE SOIL. APPEARS TO ACCUMULATE IN MERISTEMATIC TISSUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

主要通过根部吸收，但在一定程度上也通过叶片吸收，并在分生组织中有积累。

Absorption predominantly via the roots, but also, to some extent, via the foliage, with accumulation in meristemat8ic tissue.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  TH7350000
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存的物品与食品原料分开运输和存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-1-萘基酞氨酸；抑草生
化学品英文名称：	N-1-Naphthyl phthalamic acid；Naptalam
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	132-66-1
分子式：	C 18 H 13 NO 3
分子量：	291.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-1-萘基酞氨酸；抑草生

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为微毒除草剂。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	干粉、泡沫、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	佩戴防尘口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	203
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．40
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 18 H 13 NO 3
分子量：	291.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，难溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作除草剂和植物生长调节剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：8200mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。防潮、防晒。应与氧化剂分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装轻卸，保持包装完
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：可抑制种子发芽，适用于葫芦科植物、大豆、马铃薯和花生等作物。

类别：农药

毒性分级：低毒

急性毒性（口服）- 大鼠 LD50: 8200 毫克/公斤

燃爆危险性：燃烧时会产生有毒氮氧化物气体

储运特性：应存放在通风、低温且干燥的库房，并与食品原料分开存放和运输

灭火剂：干粉、泡沫或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘草胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 萘草胺
  参考文献：
  名称：

  Tingle; Rolker, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图