4-nitrophthalanilic acid | 6307-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophthalanilic acid
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)aminocarbonyl]benzoic acid；2-(4-nitrophenylaminocarbonyl)benzoic acid；N-[4'-(nitrophenyl)]phthalamic acid；p'-nitrophthalanilic acid；N-(4-nitro-phenyl)-phthalamic acid；N-(4-Nitro-phenyl)-phthalamidsaeure；2-[(4-Nitrophenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 6307-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00031347
• 分子量: 286.244
• InChiKey: HTQXIEKIBOJPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophthalanilic acid 生成 N-(对硝基苯)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  在2-（2-硝基苯基氨基羰基）苯甲酸中Pi堆积的氢键二聚体，在2-（4-硝基苯基氨基羰基）苯甲酸的斜方和单斜多晶型物中的氢键合片。

  摘要：

  2-（2-硝基苯基氨基羰基）苯甲酸C（14）H（10）N（2）O（5）分子通过一个OH.O连接到中心对称的R（2）（2）（8）二聚体中。氢键[HO = 1.78 A，OO = 2.623（2）A和OH.O = 178度]，并且这些二聚体通过单个芳族pi-pi堆积相互作用连接成片。异构体化合物2-（4-硝基苯基氨基羰基）苯甲酸以两种多晶型形式结晶。在正交晶形式（Z'= 1的空间群P2（1）2（1）2（1），从乙醇中结晶），分子通过a连接到R（4）（4）（22）环的片上一个NH.O氢键[HO = 1.96 A，NO = 2.833（3）A和NH.O = 171度]和一个OH.O氢键[HO = 1.78 A，OO = 2.614（3）A和OH.O ＝ 173度]。以单斜晶形式（空间群P2（1）/ n，Z'= 2，由丙酮结晶），分子通过两个NH.O氢键[HO = 2.09和2.16 A，NO = 2

  DOI：

  10.1107/s0108270103027914
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酸单酰胺 生成 4-nitrophthalanilic acid
  参考文献：
  名称：

  DE148874

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• The cyclisation of substituted phthalanilic acids in acetic acid solution. A kinetic study of substituted N-phenylphthalimide formation
  作者：Christopher J. Perry、Zahida Parveen

  DOI：10.1039/b008399m

  日期：——

  One novel and ten known substituted 3′- and 4′-phthalanilic acids have been prepared. These have been cyclised to two novel and nine known substituted N-phenylphthalimides by heating with glacial acetic acid. Both phthalanilic acids and imides have been characterised in detail and spectroscopic data are given. The kinetics of cyclisation for phthalanilic acids has been examined in detail, and it has

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。
• Effect of Cyclodextrin on the Intramolecular Catalysis of Amide Hydrolysis
  作者：Alejandro M. Granados、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo001011d

  日期：2001.3.1

  The hydrolysis reaction of phthalamic acids (HOOCArCONHR, R = p-NO(2)Ph 1a, Ph 1b, adamantyl 1c) and N-phenyl maleamic acid 2b was studied in the presence of hydroxypropyl-beta-cyclodextrin (HPCD) in acid solution. The reactions of 1a and 1b were studied also in the presence of beta-cyclodextrin (beta-CD). All the compounds formed inclusion complexes with HPCD, and the association constant was determined

  研究了在酸性溶液中羟丙基-β-环糊精（HPCD）存在下邻苯二甲酸（HOOCArCONHR，R =对-NO（2）Ph 1a，Ph 1b，金刚烷基1c）和N-苯基马来酰胺酸2b的水解反应。还在β-环糊精（β-CD）存在下研究了1a和1b的反应。所有化合物均与HPCD形成包合物，在1a（90 M（-）（1））和2b（49 M（-）的情况下，根据添加底物时底物吸收的变化确定缔合常数。 ）（1））。对于1c（4 x 10（4）M（-）（1））使用竞争方法，而对于1b（3M（-）（1））则从动力学数据中获得关联平衡常数，因为它也是如此对分光光度法反应。两种环糊精均强烈抑制反应，HPCD的动力学数据分析表明，配合物1a，1b和2b的反应至少比本体溶液慢10-30倍，而配合物1c的反应仅慢4.6倍。该抑制归因于由于羧基和/或酰胺与环糊精边缘的OH相互作用而导致的底物几何形状的变化。在1c中观察到的相对效果
• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem &amp; one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。
• Cyclodextrin Effect on Intramolecular Catalysis
  作者：A. Granados、G. Andres、R. De Rossi

  DOI：10.3390/50300405

  日期：——

  HPCD inhibits the hydrolysis reaction of monoamides and monoesters of phthalic and maleic acid at pH 2. The magnitude of inhibition depends on the leaving group. For some of the substrates, the reaction in the cavity is more than 100 times slower than that in solution.

  HPCD 在 pH 2 时抑制邻苯二甲酸和马来酸的单酰胺和单酯的水解反应。抑制程度取决于离去基团。对于某些基板，空腔中的反应比溶液中的反应慢 100 多倍。