3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pent-4-en-1-ol | 503000-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenylhexan-1-ol
• CAS: 503000-31-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 554.961
• InChiKey: KLJJNKZBUVJHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pent-4-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 135.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性闭环烯烃复分解合成（-）-aspidospermine。

  摘要：

  （-）-aspidospermine的对映体控制的全合成已实现。该策略的关键要素是在闭环烯烃复分解反应中采用1,4-不对称诱导的非立体选择性构型的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol034020s
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl]-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-2-enyl Vinyl Ether 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性闭环烯烃复分解合成（-）-aspidospermine。

  摘要：

  （-）-aspidospermine的对映体控制的全合成已实现。该策略的关键要素是在闭环烯烃复分解反应中采用1,4-不对称诱导的非立体选择性构型的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol034020s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Aspidospermine via Diastereoselective Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Yu-ichi Fukuda、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol034020s

  日期：2003.3.1

  An enantiocontrolled total synthesis of (-)-aspidospermine has been achieved. The key element of the strategy is the diastereoselective construction of the quaternary stereogenic center employing 1,4-asymmetric induction during the ring-closing olefin metathesis.

  （-）-aspidospermine的对映体控制的全合成已实现。该策略的关键要素是在闭环烯烃复分解反应中采用1,4-不对称诱导的非立体选择性构型的四元立体生成中心。