13-acetyl-7α-hydroxyfrullanolide | 160513-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetyl-7α-hydroxyfrullanolide
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,9bS)-3a-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 160513-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: NTNNWCUFVCGMHR-GUDXXQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxyfrullanolide 在 葡萄糖 、 potassium hydrophosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 13-acetyl-7α-hydroxyfrullanolide 、 2α,7α-Dihydroxysphaerantholide 、 7α-hydroxyeudesmanolide
  参考文献：
  名称：

  7alpha-hydroxyfrullanolide上的微生物反应和评估抗菌药物的生物转化产物。

  摘要：

  使用抗菌活性导向的分馏方法从印度菊苣中分离出一种已知的倍半萜7alpha-羟基果糖醇（1）。该化合物对革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进行化学和微生物反应以制备化合物1的八个不同类似物，以评估这些新合成的化合物的抗菌活性。这些化合物是1beta，7alpha-dihydroxyfrullanolide（2），7alpha-hydroxy-1-oxofrullullide（3），4,5-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（4），11,13-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（5），13 -乙酰基7α-羟基富勒烯醇化物（6），2α，7α-二羟基星杂醇化物（7），4α，5α-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（8）和4β，5β-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（9）。使用chinninghamella echinulata和Curvularia

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800262

文献信息

• Microbial Reactions on 7<i>α</i>-Hydroxyfrullanolide and Evaluation of Biotransformed Products for Antibacterial Activity
  作者：Athar Ata、Jordan Betteridge、Emmanuel Schaub、Daniel J. Kozera、Paul Holloway、Radhika Samerasekera

  DOI：10.1002/cbdv.200800262

  日期：2009.9

  (9). Microbial reactions on 1 using whole-cell cultures of Cunninghamella echinulata and Curvularia lunata yielded compounds 2-4. Incubation of compound 1 with the liquid cultures of Apsergillus niger and Rhizopus circinans yielded metabolites 5-7, while 8 and 9 were prepared by carrying out an epoxidation reaction on 1 using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA). Structures of compounds 2-9 were elucidated

  使用抗菌活性导向的分馏方法从印度菊苣中分离出一种已知的倍半萜7alpha-羟基果糖醇（1）。该化合物对革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进行化学和微生物反应以制备化合物1的八个不同类似物，以评估这些新合成的化合物的抗菌活性。这些化合物是1beta，7alpha-dihydroxyfrullanolide（2），7alpha-hydroxy-1-oxofrullullide（3），4,5-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（4），11,13-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（5），13 -乙酰基7α-羟基富勒烯醇化物（6），2α，7α-二羟基星杂醇化物（7），4α，5α-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（8）和4β，5β-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（9）。使用chinninghamella echinulata和Curvularia