2-mercapto-3-(3-methoxyphenyl)-acrylic acid | 91715-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-3-(3-methoxyphenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid；3-(3-methoxyphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 91715-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: WSOOHDJBPQFDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-(3-methoxyphenyl)-acrylic acid 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以48%的产率得到5-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过建立涉及酰亚胺接头的分子内氢键开发新型构象受限的选择性 Clk1/4 抑制剂

  摘要：

  作为前 mRNA 可变剪接的主要调节因子，发现不同的 Clk 同种型在各种肿瘤类型中过度表达，并且最近作为癌症治疗的潜在靶标受到了广泛关注。几项研究报告了有效的小分子 Clk1/4 抑制剂，具有良好的细胞抗癌活性；然而，它们的临床应用通常受到其对脱靶（主要是 Clk2 和 Dyrk1A）的选择性受损的阻碍。在这项研究中，我们提出了一系列新的N-芳酰化 5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺 (酰亚胺) 作为有效和选择性的 Clk1/4 抑制剂。发现该系列的效力主要取决于邻位之间存在分子内氢键-甲氧基和亚胺 NH，可稳定对 Clk1/4 的 ATP 结合口袋具有高亲和力的几乎共面的构象。该系列中最有效的两个产品，化合物20（4-氟-2-甲氧基）和31（5-氯-2-甲氧基）的无细胞 Clk1 IC 50分别为 4 和 9.7 nM，此外还具有前所未有的选择性与 Clk2 相比，对 Clk1 的亲和力分别高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114411
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-mercapto-3-(3-methoxyphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过建立涉及酰亚胺接头的分子内氢键开发新型构象受限的选择性 Clk1/4 抑制剂

  摘要：

  作为前 mRNA 可变剪接的主要调节因子，发现不同的 Clk 同种型在各种肿瘤类型中过度表达，并且最近作为癌症治疗的潜在靶标受到了广泛关注。几项研究报告了有效的小分子 Clk1/4 抑制剂，具有良好的细胞抗癌活性；然而，它们的临床应用通常受到其对脱靶（主要是 Clk2 和 Dyrk1A）的选择性受损的阻碍。在这项研究中，我们提出了一系列新的N-芳酰化 5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺 (酰亚胺) 作为有效和选择性的 Clk1/4 抑制剂。发现该系列的效力主要取决于邻位之间存在分子内氢键-甲氧基和亚胺 NH，可稳定对 Clk1/4 的 ATP 结合口袋具有高亲和力的几乎共面的构象。该系列中最有效的两个产品，化合物20（4-氟-2-甲氧基）和31（5-氯-2-甲氧基）的无细胞 Clk1 IC 50分别为 4 和 9.7 nM，此外还具有前所未有的选择性与 Clk2 相比，对 Clk1 的亲和力分别高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114411

文献信息

• [EN] CHEMILUMINESCENT COMPOSITIONS, METHODS, ASSAYS AND KITS FOR OXIDATIVE ENZYMES<br/>[FR] COMPOSITIONS CHIMIOLUMINESCENTES, PROCÉDÉS, DOSAGES ET KITS POUR ENZYMES OXYDATIVES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2010101839A3

  公开（公告）日：2011-01-13
• Development of novel conformationally restricted selective Clk1/4 inhibitors through creating an intramolecular hydrogen bond involving an imide linker
  作者：Dalia S. El-Gamil、Ahmed K. ElHady、Po-Jen Chen、Tsong-Long Hwang、Ashraf H. Abadi、Mohammad Abdel-Halim、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114411

  日期：2022.8

  novel series of N-aroylated 5-methoxybenzothiophene-2-carboxamides (imides) as potent and selective Clk1/4 inhibitors. Potency of this series was found to be mainly dependent on the presence of an intramolecular H-bond between an ortho-methoxy group and the imide NH, that stabilizes a nearly coplanar conformation of high affinity to the ATP binding pocket(s) of Clk1/4. The two most potent hits in this

  作为前 mRNA 可变剪接的主要调节因子，发现不同的 Clk 同种型在各种肿瘤类型中过度表达，并且最近作为癌症治疗的潜在靶标受到了广泛关注。几项研究报告了有效的小分子 Clk1/4 抑制剂，具有良好的细胞抗癌活性；然而，它们的临床应用通常受到其对脱靶（主要是 Clk2 和 Dyrk1A）的选择性受损的阻碍。在这项研究中，我们提出了一系列新的N-芳酰化 5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺 (酰亚胺) 作为有效和选择性的 Clk1/4 抑制剂。发现该系列的效力主要取决于邻位之间存在分子内氢键-甲氧基和亚胺 NH，可稳定对 Clk1/4 的 ATP 结合口袋具有高亲和力的几乎共面的构象。该系列中最有效的两个产品，化合物20（4-氟-2-甲氧基）和31（5-氯-2-甲氧基）的无细胞 Clk1 IC 50分别为 4 和 9.7 nM，此外还具有前所未有的选择性与 Clk2 相比，对 Clk1 的亲和力分别高
• Discovery of novel 5-methoxybenzothiophene hydrazides as metabolically stable Clk1 inhibitors with high potency and unprecedented Clk1 isoenzyme selectivity
  作者：Dalia S. El-Gamil、Ahmed K. ElHady、Po-Jen Chen、Tsong-Long Hwang、Ashraf H. Abadi、Mohammad Abdel-Halim、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115019

  日期：2023.2