ethyl 2-<2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate | 160732-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-<2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: N-Boc ethyl (2-aminoethyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[2-((Boc)amino)ethyl]thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 160732-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: LBSHQPULYNLLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate 在 六氯乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到ethyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)-5-chloro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过结构上与博来霉素的bithiazole部分相关的化合物对光活化的DNA进行切割。

  摘要：

  描述了几种与博来霉素A（5）的重氮唑部分结构相关的新型卤代重氮唑的合成。还描述了这些化合物介导光活化的DNA切割的能力。氯化的噻唑类似物被证明比类似的溴化衍生物具有更高的活性。DNA链断裂活性严格依赖光，并伴随着联苯吡唑核的脱氯作用，这显然是化学计量的。在DMSO存在下抑制DNA裂解，以及溴化和氯化的Bithiazole衍生物将其光加成到1-辛烯中，强烈表明光活化DNA裂解的第一步涉及噻唑碳-卤素键的均质化。尽管观察到的选择性与博来霉素本身不同，但发现氯化的联噻唑可介导（32）P-末端标记的DNA的序列选择性切割。讨论了这种观察的含义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00124-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 4-噻唑乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-<2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Cleavage Activity of 4,2’:4’,4’’:2’’,4’’’-Quaterthiazoles

  摘要：

  A series of 4,2':4',4 '':2 '',4"'-quaterthiazole derivatives (2) were readily synthesized via a novel five-steps reaction. The key reaction involved the condensation of 1,4-dibromobutane-2,3-dione with two equimolar amounts of 2-(Boc-protected aminoalkyl)-thiazole-4-carbothioamide. The obtained 2,2"'-bis-(3,6-diazahexyl)- and 2,2"'-bis(3,6,9-triazanonyl)-4,2':4',4 '':2 '',4"'-quaterthiazole (2b and 2c) exhibited significant affinity for double-stranded DNA, such as calf thymus DNA, as well as marked DNA cleavage activity in the presence of Co(II) ions under physiological conditions. Furthermore, the formation of a Co(II)-complex with 2b and 2c was found to be necessary for the DNA cleavage activity.

  DOI：

  10.3987/com-07-11228

文献信息

• Synthesis of a Novel Bis(2,4'-bithiazole) Derivative as a Co(II)-Activated DNA Cleaving Agent.
  作者：Hideaki SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.1685

  日期：——

  A novel DNA cleaving agent, N, N'-bis2-[4-(3-aminopropylcarbamoyl)-2, 4'-bithiazol-2'-yl]ethyl}ethylenediamine (1), was synthesized. At 25μM concentration, a significant cleaving activity of 1 for plasmid DNA was observed only in the presence of Co(II). Scavengers of active oxygen species could not inhibit the DNA cleavage by 1.

  合成了一种新型 DNA 裂解剂 N，N'-双2-[4-(3-氨基丙基氨基甲酰基)-2，4'-联噻唑-2'-基]乙基}乙二胺（1）。在 25μM 浓度下，只有在 Co(II) 存在的情况下，才能观察到 1 对质粒 DNA 有明显的裂解活性。活性氧清除剂不能抑制 1 对 DNA 的裂解。
• Ferroportin inhibitors
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US10364239B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention relates to novel compounds of the general formula (A-I), with Het-2 being an optionally substituted bicyclic heteroaryl of the formula (AA) pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for the use as ferroportin inhibitors, more particularly for the use in the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, such as particularly iron overload states such as in particular thalassemia and hemochromatosis.

  本发明涉及通式(A-I)的新型化合物，其中Het-2为通式(AA)的任选取代的双环杂芳基。本发明涉及由这些化合物组成的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为铁皮质素抑制剂的用途，尤其是用于预防和/或治疗由缺乏铁皮质素或铁代谢紊乱引起的疾病，如特别是铁过载状态，如地中海贫血症和血色病。
• [EN] FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：VIFOR (INTERNATIONAL) AG

  公开号：WO2017068089A9

  公开（公告）日：2017-09-14
• FERROPORTIN INHIBITORS
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：EP3364967A2

  公开（公告）日：2018-08-29
• NOVEL FERROPORTIN INHIBITORS
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：EP3365339A1

  公开（公告）日：2018-08-29