Silane,[[(4S)-4-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]oxy]trimethyl- | 500170-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Silane,[[(4S)-4-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]oxy]trimethyl-
• 英文别名: (-)-(4S)-4-[1,1-dimethyl-1-(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl (1,1,1-trimethylsilyl) ether
• CAS: 500170-10-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: ACQBRXOTYSBANK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane,[[(4S)-4-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]oxy]trimethyl- 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-(4S)-4-[(dibenzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基控制的酮氨基甲基化不对称曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的、区域选择性和对映选择性合成 α-取代的 β-氨基酮。从简单的酮开始，使用 SAMP/RAMP 腙方法制备对映体纯的 α-甲硅烷基酮 la-j。环状 α-甲硅烷基酮 1a-e 选择性地转化为甲硅烷基烯醇醚 (Z)-2a-e，而环状 α-甲硅烷基酮 1f-j 仅作为甲硅烷基烯醇醚 (E)-2f-j 获得. 在所有情况下，产量几乎都是定量的。非对映选择性 α-甲硅烷基控制的曼尼希反应与 BF 3 .Et 2 O 活化的 N,N-二苄基-N-甲氧基甲胺以高产率 (93-96%) 和在一种情况下提供了 α'-取代的 β-氨基酮 3a-j良好的非对映选择性（de 65, ≥96%）。新立体中心的构型遵循机械考虑，并通过主要非对映异构体 (S,R)-3g 的 NOE 实验和化合物 (S,R)-3c 的 X 射线晶体结构分析明确确定。最后，用 NH 4 F-Bu 4 NF 以高产率 (89-99%)

  DOI：

  10.1055/s-2002-35998
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以99%的产率得到Silane,[[(4S)-4-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]oxy]trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基控制的酮氨基甲基化不对称曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的、区域选择性和对映选择性合成 α-取代的 β-氨基酮。从简单的酮开始，使用 SAMP/RAMP 腙方法制备对映体纯的 α-甲硅烷基酮 la-j。环状 α-甲硅烷基酮 1a-e 选择性地转化为甲硅烷基烯醇醚 (Z)-2a-e，而环状 α-甲硅烷基酮 1f-j 仅作为甲硅烷基烯醇醚 (E)-2f-j 获得. 在所有情况下，产量几乎都是定量的。非对映选择性 α-甲硅烷基控制的曼尼希反应与 BF 3 .Et 2 O 活化的 N,N-二苄基-N-甲氧基甲胺以高产率 (93-96%) 和在一种情况下提供了 α'-取代的 β-氨基酮 3a-j良好的非对映选择性（de 65, ≥96%）。新立体中心的构型遵循机械考虑，并通过主要非对映异构体 (S,R)-3g 的 NOE 实验和化合物 (S,R)-3c 的 X 射线晶体结构分析明确确定。最后，用 NH 4 F-Bu 4 NF 以高产率 (89-99%)

  DOI：

  10.1055/s-2002-35998

文献信息

• Asymmetric Mannich Reactions by α-Silyl Controlled Aminomethylation of Ketones
  作者：Dieter Enders、Johannes Adam、Stefan Oberbörsch、David Ward

  DOI：10.1055/s-2002-35998

  日期：——

  An efficient, regio- and enantioselective synthesis of α-substituted β-amino ketones has been developed. Starting from simple ketones, enantiomerically pure α-silyl ketones la-j were prepared employing the SAMP/RAMP hydrazone methodology. The cyclic α-silyl ketones 1a-e were selectively converted to the silyl enol ethers (Z)-2a-e, whereas the cyclic α-silyl ketones 1f-j were obtained exclusively as

  已经开发了一种有效的、区域选择性和对映选择性合成 α-取代的 β-氨基酮。从简单的酮开始，使用 SAMP/RAMP 腙方法制备对映体纯的 α-甲硅烷基酮 la-j。环状 α-甲硅烷基酮 1a-e 选择性地转化为甲硅烷基烯醇醚 (Z)-2a-e，而环状 α-甲硅烷基酮 1f-j 仅作为甲硅烷基烯醇醚 (E)-2f-j 获得. 在所有情况下，产量几乎都是定量的。非对映选择性 α-甲硅烷基控制的曼尼希反应与 BF 3 .Et 2 O 活化的 N,N-二苄基-N-甲氧基甲胺以高产率 (93-96%) 和在一种情况下提供了 α'-取代的 β-氨基酮 3a-j良好的非对映选择性（de 65, ≥96%）。新立体中心的构型遵循机械考虑，并通过主要非对映异构体 (S,R)-3g 的 NOE 实验和化合物 (S,R)-3c 的 X 射线晶体结构分析明确确定。最后，用 NH 4 F-Bu 4 NF 以高产率 (89-99%)