vindoline hydrochloride | 5826-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: vindoline hydrochloride
• 英文别名: vindoline.HCl；ent-4α-acetoxy-3α-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride；ent-4α-Acetoxy-3α-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidin-3β-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 5826-69-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆*ClH
• 分子量: 493.0
• InChiKey: WKBKCMCWVKDZQX-AWARSVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vindoline hydrochloride 以 甲苯 为溶剂， 生成 20'-deoxyleurosidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF ALKALOID DIMERS USING FERRIC ION
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1988002002A1

  公开（公告）日：1988-03-24

  (EN) Alkaloid dimers are formed by coupling vindoline and catharanthine in the presence of ferric ion. The predominant products are 3',4'-anhydrovinblastine and vinblastine when reaction conditions are selected appropriately.(FR) Des dimères alcaloïdes sont formés en couplant de la vindoline et de la catharanthine en présence d'ions ferriques. Lorsque les conditions de la réaction sont choisies de manière appropriée, les produits principaux sont la 3',4'-anydrovinblastine et la vinblastine.

  (中文) 在铁离子存在下，通过耦合维诺啉和吉姆叶碱形成生物碱二聚体。当选择适当的反应条件时，主要产物为3'，4'-去水氧化文巴斯汀和文巴斯汀。
• Straightforward access to new vinca-alkaloids via selective reduction of a nitrile containing anhydrovinblastine derivative
  作者：Ngoc Binh Vo、Le Anh Nguyen、Tung Lam Pham、Duy Tien Doan、Thanh Binh Nguyen、Quoc Anh Ngo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.054

  日期：2017.6

  A procedure to exclusively obtain 3′S-cyanoanhydrovinblastine 12 from two naturally occurring vinca-alkaloids (catharanthine and vindoline) in one step with good yield is described. Stereoselective reductions of 12, providing straightforward access to three new vinca-alkaloids, including two diastereomers 3′S-cyano-(4′R,5′-dihydro)-anhydrovinblastine and 3′S-cyano-(4′S,5′-dihydro)-anhydrovinblastine

  为排他性地获得3'A过程š -cyanoanhydrovinblastine 12从两个在一个步骤中天然存在的长春花生物碱（长春碱和文多灵）具有良好的产率进行说明。的立体选择性的减少12，提供直接的访问三个新的长春花生物碱，包括两种非对映3'小号氰基（4' - [R，5'-二氢）-anhydrovinblastine和3'小号氰基（4'小号，5'二氢）-anhydrovinblastine以及（3'小号-氨甲基） - （4'小号，5'-二氢）以良好的收率-anhydrovinblastine还报道。
• Method for the preparation of 3',4'-anhydrovinblastine
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0569043A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  A method for producing 3',4'-anhydrovinblastine, which comprises reacting catharanthine with vindoline in the presence of Fe³⁺, removing or inactivating the Fe³⁺, and reacting the reaction product with a reducing agent. 3',4'-Anhydrovinblastine is useful as an antineoplastic drug.

  一种生产 3',4'-脱水长春新碱的方法，包括在 Fe³⁺ 存在下使卡他黄嘌呤与吲哚啉反应，除去或灭活 Fe³⁺，并使反应产物与还原剂反应。3',4'-脱水长春碱可用作抗肿瘤药物。
• Syntheses of 20'-deoxyvinblastine, 20'-deoxyleurosidine, 20'-deoxyvincovaline, 20'-epi-20'-deoxyvincovaline, and 20'-deoxyvincristine and its 20'-epimer through racemic and enantioselectively generated intermediates. New syntheses of D/E-cis- and trans-.PSI.-vincadifformines and D/E-cis- and -trans-20-epi-.PSI.-vincadifformines
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann

  DOI：10.1021/jo00275a029

  日期：1989.7
• Method for production of dimeric alkaloids
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0354778B1

  公开（公告）日：1994-03-16