N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸 | 31560-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸
• 英文名称: (2S,4R)-N-benzoyl-4-hydroxy-proline
• 英文别名: trans-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-Proline；(2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 31560-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YLJPKSKTKJEACX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cis-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline	——	C12H13NO4	235.24
  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯	methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate	31560-20-0	C13H15NO4	249.266
  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯	(2S,4S)-1-benzoyl-4-hydroxyproline methyl ester	120806-96-4	C13H15NO4	249.266
  ——	N-benzoyl-trans-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester	158177-75-4	C16H21NO4	291.347
  ——	(1R,4R)-5-benzoyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one	444313-68-2	C12H11NO3	217.224
  ——	N-benzoyl-4-oxo-L-proline tert-butyl ester	158177-76-5	C16H19NO4	289.331
  ——	[(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone	929641-29-2	C19H19NO4	325.364
  ——	[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone	929641-31-6	C19H21NO3	311.381
  ——	[(2R,4R)-4-hydroxy-2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone	947280-03-7	C19H21NO4	327.38
  ——	(2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo proline tert-butyl ester	158177-61-8	C22H29NO6	403.475

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketoimines promoted by easily available (S)-proline derivatives

  摘要：

  研究了易于合成甚至商业可得的（S）-脯氨酸衍生物在氯化三氯硅烷介导的酮肟还原反应中的行为。考虑了一小组结构和电子修饰的的手性Lewis碱；这些化合物能够促进不同底物的对映选择性还原，并得到良好的化学产率。在HSiCl3添加到模型底物N-苯基乙酰苯胺肟的反应中，所选择的有机催化剂导致形成相应的胺，具有很好的立体选择性，最高可达75%的ee值。还进行了理论研究，以阐明立体选择性的来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.71
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 三氯硅烷 、 N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketoimines promoted by easily available (S)-proline derivatives

  摘要：

  研究了易于合成甚至商业可得的（S）-脯氨酸衍生物在氯化三氯硅烷介导的酮肟还原反应中的行为。考虑了一小组结构和电子修饰的的手性Lewis碱；这些化合物能够促进不同底物的对映选择性还原，并得到良好的化学产率。在HSiCl3添加到模型底物N-苯基乙酰苯胺肟的反应中，所选择的有机催化剂导致形成相应的胺，具有很好的立体选择性，最高可达75%的ee值。还进行了理论研究，以阐明立体选择性的来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.71

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-phenylsulfonyl substituted spiro-β-lactams
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00096-8

  日期：1999.3

  A stereoselective synthesis of N-phenylsulfonyl substituted spiro-β-lactams obtained from the N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide and the ketene valence tautomer of the bicyclic mesoionic compounds derived from 4-hydroxy substituted N-acyl-l-prolines in the presence of acetic anhydride as the dehydrating agent is presented. The reaction of (2S,4R)-4-acetyloxy or benzoyloxy-N-acyl-proline with the

  在乙酸存在下，由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺和由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的双环中性离子化合物的乙烯酮价互变异构体，立体选择性合成N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺提供了作为脱水剂的酸酐。（2S，4R）-4-乙酰氧基或苯甲酰氧基-N-酰基-脯氨酸与上述亚胺的反应提供了两种非对映异构的螺-β-内酰胺的混合物，其对螺碳具有完全的立体选择性。
• Synthesis of (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane derivatives by an epimerization–lactamization cascade reaction
  作者：Benqiang Cui、Jie Yu、Fu-Chao Yu、Ya-Min Li、Kwen-Jen Chang、Yuehai Shen

  DOI：10.1039/c4ra13611j

  日期：——

  An epimerization–lactamization cascade of functionalized (2S,4R)-4-aminoproline methyl esters is developed and applied in synthesizing (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (DBH) derivatives. (2S,4R)-4-Aminoproline methyl esters are likely to undergo 2-epimerization under basic conditions, followed by an intramolecular aminolysis of the (2R)-epimer to form the bridged lactam intermediates. Key factors

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。
• A concise approach to kainoid analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Martin Rudolph

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88105-7

  日期：1994.8

  Highly neuroexcitatory kainoid analogues bearing an aryl substituent at C-4 were synthesised by a short and efficient route from trans-L-4-hydroxyproline

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟
• Process for the enantiomeric enrichment of 3-methyl-1-(2-piperidinophenyl)-1-butylamine
  申请人：Reuter Chemische Apparatebau KG

  公开号：EP2364977A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of 3-methyl-1-(2-piperidinophenyl)-1-butylamine (hereinafter PPA), the process comprising the fractional crystallization of PPA in the form of its acid-addition salt with an achiral carboxylic acid of the formula A, in particular a carboxylic acid of the formula A' as described herein from a solution or emulsion containing a mixture of the enantiomers of PPA and the achiral carboxylic acid of the formula A, preferably in the presence of seed crystals of the acid addition salt of the desired enantiomer of PPA with the achiral carboxylic acid of the formula A, whereby the acid-addition salt of PPA with the achiral carboxylic acid of the formula A is obtained, which is enantiomerically enriched with regard to the desired enantiomer of PPA. wherein n is 0 or 1, k is 0 or 1 and wherein R is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy and halogen, in particular methyl, methoxy or chlorine.

  本发明涉及一种用于对3-甲基-1-(2-哌啶基苯基)-1-丁胺（以下简称PPA）进行对映体富集的方法，该方法包括将PPA的酸加成盐与手性无关的A式羧酸的分数结晶，特别是从含有PPA对映体混合物和A式手性无关羧酸的溶液或乳液中，优选地在所需PPA对映体的酸加成盐的种晶体存在下进行，从而获得PPA与A式手性无关羧酸的酸加成盐，该酸加成盐在对所需PPA对映体进行对映体富集方面具有富集优势。其中n为0或1，k为0或1，R为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤素，特别是甲基、甲氧基或氯。
• Process for preparing (alphaS)-alpha-(2-methylpropyl)-2-(1-piperidinyl)benzenemethanamine
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2019097A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to a process for the preparation of (αS)-α-(2-methylpropyl)-2- (1-piperidinyl)benzenemethanamine of Formula I, which is a key intermediate for the synthesis of Repaglinide.

  本发明涉及制备(αS)-α-(2-甲基丙基)-2-(1-哌啶基)苯甲胺式I的过程，该化合物是重要的Repaglinide合成中间体。