cis-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YLJPKSKTKJEACX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline 生成 (cis)-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  KRONENTHAL, DAVID;KUESTER, PAULA L.;MUELLER, RICHARD H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-aza-5-benzoyl-2-oxa-3-oxo-bicyclo<2.2.1>heptane 生成 cis-1-Benzoyl-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  KRONENTHAL, DAVID;KUESTER, PAULA L.;MUELLER, RICHARD H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04912231A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  A process is provided for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives with excellent stereospecificity, which are useful in preparing certain ACE inhibitors, which process involves reacting a proline derivative of the structure ##STR1## whereing R is a nitrogen protecting group, R.sub.1 is H, aryl, arylalkyl or lower alkyl, and X is a leaving group such as fluorine, an alkyl sulfonate, arylsulfonate or cycloalkyl sulfonate is reacted with an aromatic nucleophile, such as benzene, in the presence of a Lewis acid such as AlCl.sub.3 to form the (trans)-4-phenyl-L-proline derivative of the structure ##STR2##

  提供了一种制备（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物的过程，具有优异的立体特异性，这些衍生物在制备某些ACE抑制剂时非常有用，该过程涉及将结构为##STR1##的脯氨酸衍生物与芳香族亲核试剂反应，其中R是氮保护基，R.sub.1是H，芳基，芳基烷基或较低的烷基，X是如氟，烷基磺酸盐，芳基磺酸盐或环烷基磺酸盐等离子基，反应时在Lewis酸（如AlCl.sub.3）的存在下形成结构为##STR2##的（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物。
• US4912231A
  申请人：——

  公开号：US4912231A

  公开（公告）日：1990-03-27