N-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐 | 2645-08-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: N-α-苄基-L-精氨酸乙酯盐酸盐；N-a-苄基-L-精氨酸乙酯盐酸盐；Nα-苯甲酰-1-精氨酸乙酯盐酸盐；盐酸-NA-苯甲酰-1-精氨酸乙酯；N-Alpha-苄基-L-精氨酸乙酯盐酸盐；N-α-苯甲酰-L-精氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: N^α-benzoyl-L-arginine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl N-benzoyl-L-argininate hydrochloride；BAEE；N-Benzoyl-L-Arginine ethyl ester hydrochloride；[(4S)-4-benzamido-5-ethoxy-5-oxopentyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• CAS: 2645-08-1；16706-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃*ClH
• mdl: MFCD00012579
• 分子量: 342.826
• InChiKey: HIXDELXKSSLIKB-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 比旋光度：
  -11.5 º (C=2, H2O 24 ºC)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
用于生化研究和作为胰蛋白酶的发色底物。
用途
它是胰蛋白酶的原始底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐 在 phosphate buffer 、 水 、 α-chymotrypsin 作用下， 生成 (S)-2-Benzoylamino-5-guanidino-pentanoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Proteolytic enzyme sensors using an ion-sensitive field effect transistor.

  摘要：

  通过将酶化学固定在离子敏感场效应晶体管（ISFET）的栅极表面来制造两种酶传感器。一种是胰蛋白酶膜/ISFET 传感器，可以测量 5×10-4 至 5×10-2M 范围内的 N-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯浓度。另一种是α-胰凝乳蛋白酶膜/ISFET传感器，可以测量浓度在5×10-4-5×10-3M范围内的N-乙酰基-L-酪氨酸乙酯溶液。传感器的响应明显受到 pH 值和工作缓冲液浓度的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1190
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄酰-L-精氨酸 、 乙醇 、 盐酸 、 二氯甲烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Arginine compounds as ocular hypotensive agents

  摘要：

  该发明涉及精氨酸和类精氨酸化合物，以及采用这些化合物作为眼压降低剂的方法。这些化合物在局部应用时有效，可以使用低浓度，并且无毒。此外，该发明还包括几种新的精氨酸衍生物，具有不同的亲脂性，特别适用于局部给药。

  公开号：

  US05364884A1

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• CLEAVABLE SURFACTANTS
  申请人：Saveliev Sergei

  公开号：US20090095628A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention provides surfactant compounds of formulas I-IX, which can be used in methods for aiding the solubilization, digestion, preparation, analysis, and/or characterization of biological material, for example, proteins or cell membranes. The compounds can also aid in the recovery of peptides generated during protein digestion, particularly for in-gel digestion protocol. Additionally, the compounds can improve enzymatic protein deglycosylation without interfering with downstream sample preparation steps and mass spectrometric analysis. The compounds can be specifically useful as digestion aids that can be decomposed by an acid, by heat, or a combination thereof. Decomposition of the surfactants allows for facile separation from isolated samples, and/or allows for analysis of the sample without interfering with the sensitivity of various analytical techniques.

  这项发明提供了公式I-IX的表面活性剂化合物，可以用于辅助溶解、消化、制备、分析和/或表征生物材料，例如蛋白质或细胞膜。这些化合物还可以帮助恢复在蛋白质消化过程中产生的肽段，特别是在凝胶内消化方案中。此外，这些化合物可以改善酶促蛋白质去糖基化的效果，而不会干扰下游样品制备步骤和质谱分析。这些化合物作为消化辅助剂特别有用，可以通过酸、热或二者的组合来分解。表面活性剂的分解使得可以轻松地与分离的样品分离，和/或允许对样品进行分析，而不会干扰各种分析技术的灵敏度。
• A two-step synthesis of ferrocenyl pyrazole and pyrimidine derivatives based on carbonylative Sonogashira coupling of iodoferrocene
  作者：Csaba Fehér、Árpád Kuik、László Márk、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.029

  日期：2009.12

  A new method for the synthesis of 3-substituted-1-ferrocenyl-2-propyn-1-ones was developed involving carbonylative Sonogashira coupling of iodoferrocene with terminal acetylenes. New ferrocenyl 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines were obtained by the addition-cyclocondensation reaction of the alkynones with hydrazines and guanidinium salts, respectively. The products

  开发了一种新的合成3-取代的1-二茂铁基-2-丙炔-1-酮的方法，该方法涉及碘代二茂铁与末端乙炔的羰基化Sonogashira偶联。通过炔烃分别与肼和胍盐的加成-环缩合反应得到新的二茂铁基1，3，5-三取代的吡唑和2，4，6-三取代的嘧啶。获得的产物具有中等至极好的收率，并通过各种光谱方法进行了表征（1 H NMR，13 C NMR IR，MS）。
• Probing the Scope of the Amidine-1,2,3-triazine Cycloaddition as a Prospective Click Ligation Method
  作者：Sebastian J. Siegl、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/ejoc.201800530

  日期：2018.10.9

  The amidine–1,2,3‐triazine cycloaddition was studied as a click ligation method. A new protocol for base‐promoted in situ formation of free amidine bases undergoing cycloaddition with 1,2,3‐triazines is reported. The reaction shows excellent orthogonality to strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions or trans‐cyclooctene–1,2,4,5‐tetrazine cycloadditions. Limitations and advantages of the reaction

  a1,2,3-三嗪环加成反应是一种点击连接法。报道了一种新的协议，该协议用于与1,2,3-三嗪进行环加成反应的游离am碱的碱促进原位形成。该反应与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应或反式-环辛烯-1,2,4,5-四嗪环加成反应显示出优异的正交性。公开了反应的局限性和优点。
• Cleavable conjugates of antibiotics and an antibacterial cell-penetrating peptide
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20190038759A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to novel cleavable conjugates of antibiotics and an antibacterial cell-penetrating peptide, and methods to make and use the novel cleavable conjugates of antibiotics and an antibacterial cell-penetrating peptide.

  本公开涉及新型可断裂的抗生素和抗菌细胞穿透肽的结合物，以及制备和使用这种新型可断裂的抗生素和抗菌细胞穿透肽的结合物的方法。