5-((t-butyldiphenylsiloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 114142-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-((t-butyldiphenylsiloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: S-γ-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone；γ-tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone；5-(t-butyldiphenylsilyloxy)pentan-4-olide；(5S)-5-[[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]dihydro-2(3H)-furanone；5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 114142-19-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: LZDTYPTYCSPHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((t-butyldiphenylsiloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择中的乳糖3：高抗补习选择性1,2-不对称诱导

  摘要：

  MeTi（O-iPr）3的亲核加成反应以高度非对映选择性的方式进行。非对面选择的意义是反克拉姆式的，这为1，2-不对称诱导提供了一种新的有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99520-0
• 作为产物：
  描述：

  5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)furan-2(5H)-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-((t-butyldiphenylsiloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的顺式-β-八面体Mn（iii）SALPN催化剂，用于α，β-不饱和酯的Mukaiyama–Isayama水合† ‡

  摘要：

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。

  DOI：

  10.1039/c9cc03921j

文献信息

• Pyrimidine intermediates
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05440040A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  The present invention is directed to compounds of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is OH, NH.sub.2 ; R.sup.2 is a heteroaromatic or aromatic substituent; R.sup.3 is H, OH, F, OCH.sub.3 ; R.sup.4 is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH.sub.3, CN, C.dbd.CH, N.sub.3 ; R.sup.5 is OH or an ether or ester residue thereof including mono, di- and triphosphate esters (.alpha.), wherein n is 0 or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic treatment of virus infections. The present invention is also directed to compounds of formula (I'), ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, as intermediates.

  本发明涉及公式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是OH，NH.sub.2；R.sup.2是杂芳基或芳基取代基；R.sup.3是H，OH，F，OCH.sub.3；R.sup.4是H，F，OH或其醚或酯残基，OCH.sub.3，CN，C.dbd.CH，N.sub.3；R.sup.5是OH或其醚或酯残基，包括单、二和三磷酸酯（.alpha.），其中n是0或1，M是氢或药用可接受的反离子，如钠、钾、铵或烷基铵；以及药用可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物可用于治疗病毒感染。本发明还涉及公式(I')的化合物：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，作为中间体。
• Method for preparing 2'-3'-dideoxy-.beta.-nucleosides using
  申请人：Japan Tobacco, Incorporated

  公开号：US05416204A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  2,3-Dideoxy-2,2-di(organothio)-B-D-pentofuranosyl-pyrimidines are disclosed as intermediates in the synthesis of 2', 3'-dideoxynucleosides and have the structure shown below. ##STR1## wherein R.sup.4 is a hydroxyl protecting group; X is oxygen or nitrogen, said nitrogen being bonded to a hydrogen atom, an alkyl or acyl group; Y is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or haloalkenyl; and R.sup.5 is alkyl, aralkyl, or aryl wherein aralkkyl or aryl is substituted with hydrogen, halogen, nitro or alkoxy. 2', 3'-Dideoxynucleosides, products of the above intermediates, are useful as antiviral agents.

  2,3-二去氧-2,2-二(有机硫)-B-D-戊呋喃核苷嘧啶是合成2',3'-二去氧核苷的中间体，具有以下结构。其中R^4是羟基保护基；X是氧或氮，所述氮与氢原子、烷基或酰基结合；Y是氢、卤素、烷基、卤代烷基或卤代烯基；R^5是烷基、芳基烷基或芳基，其中芳基烷基或芳基被氢、卤素、硝基或烷氧基取代。上述中间体的产物2',3'-二去氧核苷可用作抗病毒剂。
• An effective <i>cis</i>-β-octahedral Mn(<scp>iii</scp>) SALPN catalyst for the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters
  作者：Paul S. Donnelly、Andrea J. North、Natalia Caren Radjah、Michael Ricca、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c9cc03921j

  日期：——

  cis-β-MnIIISALPN catalysts were synthesised and tested in the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters. The MnIIIEtOSALPN(acac) complex 7 is the most active and catalyses hydration with little or no detectable undesired alkene reduction. This catalyst is superior for alkene hydration compared to the originally reported Mn(dpm)3 catalyst.

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。
• Lactols in stereoselection 3
  作者：Katsuhiko Tomooka、Tatsuyuki Okinaga、Keisuke Suzuki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99520-0

  日期：1989.1

  addition of MeTi(O-iPr)3 to α-chiral lactols proceeds in highly diastereoselective manner. The sense of the diastereofacial selection is anti-Cram-type, which provides a new and useful method for 1,2-asymmetric induction.

  MeTi（O-iPr）3的亲核加成反应以高度非对映选择性的方式进行。非对面选择的意义是反克拉姆式的，这为1，2-不对称诱导提供了一种新的有用的方法。