10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile | 1217902-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
• 英文别名: 10'-amino-5-bromo-1,2-dihydro-2,7'-dioxospiro[3H-indole-3,8'(7H,8H)-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile；10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxospiro[1H-indole-3,8'-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile
• CAS: 1217902-66-3
• 化学式: C₂₄H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 470.282
• InChiKey: PXWYKOIAZHBCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜铁氧体纳米粒子：一种高效和可重复使用的纳米催化剂，用于水中的螺一氧化三吲哚的绿色单罐，三组分合成

  摘要：

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。

  DOI：

  10.1021/co400057h

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水
• Clean synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-<i>b</i>]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran]-3′-carbonitriles by one-pot, three-component reactions
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.247

  日期：——

  An environmentally benign three-component reaction in aqueous media has been reported for the synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-b]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitriles. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已报道在水性介质中对环境无害的三组分反应可合成螺[吲哚-3,8'-苯并[1,2- b ]吡喃] -9'-腈和螺[吲哚-3,4' -吡喃并[4，3- b ]吡喃] -3′-腈。J.杂环化​​学。（2010）。