10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile | 1217902-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
• 英文别名: 10'-amino-5-bromo-1,2-dihydro-2,7'-dioxospiro[3H-indole-3,8'(7H,8H)-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile；10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxospiro[1H-indole-3,8'-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile
• CAS: 1217902-66-3
• 化学式: C₂₄H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 470.282
• InChiKey: PXWYKOIAZHBCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到10'-amino-5-bromo-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜铁氧体纳米粒子：一种高效和可重复使用的纳米催化剂，用于水中的螺一氧化三吲哚的绿色单罐，三组分合成

  摘要：

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。

  DOI：

  10.1021/co400057h

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水
• Clean synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-<i>b</i>]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran]-3′-carbonitriles by one-pot, three-component reactions
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.247

  日期：——

  An environmentally benign three-component reaction in aqueous media has been reported for the synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-b]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitriles. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已报道在水性介质中对环境无害的三组分反应可合成螺[吲哚-3,8'-苯并[1,2- b ]吡喃] -9'-腈和螺[吲哚-3,4' -吡喃并[4，3- b ]吡喃] -3′-腈。J.杂环化​​学。（2010）。
• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。