5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine | 75054-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine
• 英文别名: TBDPS(-5)Ribf(b)-guanin-9-yl；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 75054-94-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 521.648
• InChiKey: BMQBZTZTCHKOBA-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-dimethylaminomethylene-2',3'-di-O-laevulinylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Protocol for the Synthesis of Flexibly Protected Morpholino Monomers from Unprotected Ribonucleosides
  作者：Sankha Pattanayak、Sibasish Paul、Bappaditya Nandi、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/15257770.2012.724491

  日期：2012.11

  protected morpholino monomers from unprotected ribonucleosides in high overall yield, using oxidative glycol cleavage and reductive amination strategy. Unlike the previous methods, the present strategy allows installing the exocyclic amine protections at a later stage, and thus avoids the use of expensive, or commercially unavailable, exocyclic amine-protected ribonucleosides as starting materials. To

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。