(E)-3-(3-bromophenyl)-but-2-en-1-ol | 1065168-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1065168-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: IFHIZBLVFTYMIL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-but-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [3-(3-Bromo-phenyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• Amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone Compounds For The Inhibition Of Beta-secretase
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20100168194A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β淀粉样沉积和神经纤维缠结。
• Amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compounds for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07723368B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和使用方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经纤维缠结。