(1R,2S)-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-carbamoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 305837-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-carbamoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-bAla(2S-OTBDMS,3R-Ph(4-OMe))-NH2；tert-butyl N-[(1R,2S)-3-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 305837-40-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 424.613
• InChiKey: XAARNCCLIFSJHQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-carbamoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 threo-BocCNH-β-OTBDMS
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314
• 作为产物：
  描述：

  (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氨 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 340.5h， 生成 (1R,2S)-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-carbamoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Dale L. Boger、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Peter Meier

  DOI：10.1021/jo000628s

  日期：2000.10.1