(S)-5-benzyl-8-fluoro-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]pyrrolo-[1,2-a][1,4]diazepin-4(2H)-one | 1196708-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-8-fluoro-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]pyrrolo-[1,2-a][1,4]diazepin-4(2H)-one
• 英文别名: (3aS)-5-benzyl-8-fluoro-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-4-one
• CAS: 1196708-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O
• 分子量: 310.371
• InChiKey: QKUWFNLAANGBMT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine 、 L-脯氨酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以65%的产率得到(S)-5-benzyl-8-fluoro-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]pyrrolo-[1,2-a][1,4]diazepin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联偶合/缩合工艺从邻溴苄胺和氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.104

文献信息

• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones from o-bromobenzylamines and amino acids via a cascade coupling/condensation process
  作者：Hexiang Wang、Yongwen Jiang、Kun Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.104

  日期：2009.10

  with DPPA) provides 1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate yields. Using l-proline and l-valine as the starting materials enantiopure products are obtained although partial racemization occurs for other amino acids.

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。