(2S,3R,4R,5S)-2,4-bis-benzyloxy-3-hydroxy-5-furan-2'-yl-tetrahydro-pyran-2-one | 819799-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,4-bis-benzyloxy-3-hydroxy-5-furan-2'-yl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-6-(furan-2-yl)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 819799-44-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: PJBPQBPWNDAXQK-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,4-bis-benzyloxy-3-hydroxy-5-furan-2'-yl-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(4R,5S)-2,4-bis-benzyloxy-5-furan-2'-yl-3,4-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones

  摘要：

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。

  DOI：

  10.1039/b411724g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-α-benzyloxyacetyl-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,4-bis-benzyloxy-3-hydroxy-5-furan-2'-yl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones

  摘要：

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。

  DOI：

  10.1039/b411724g

文献信息

• Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b411724g

  日期：——

  Polyfunctionalised lactones with up to five contiguous stereocentres may be prepared with high stereocontrol by a double diastereoselective aldol protocol with protected homochiral α,β-dihydroxy- or α,β-γ-trihydroxyaldehydes and a chiral glycolate oxazolidinone, followed by subsequent O-desilylation and lactonisation.

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。